4-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)-2-butanone | 593271-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(2-Nitro-2-tricyclo[3.3.1.13,7]decyl)-2-butanone；4-(2-nitro-2-adamantyl)butan-2-one
• CAS: 593271-07-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: NUKCOMSNZPKVFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)-2-butanone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3a-methylspiro{hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-6,2'-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan}-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantane] Nitrones and Nitroxides

  摘要：

  从 2-硝基金刚烷开始，合成了螺[吡咯烷-2,2′-金刚烷]亚硝基和亚硝基氧化物，作为新的亲脂性自旋陷阱和自旋标签。亚硝基腈和亚硝基氧化物的还原为氨基金刚烷衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834937
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基金刚烷 、 丁烯酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-nitro-2-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantane] Nitrones and Nitroxides

  摘要：

  从 2-硝基金刚烷开始，合成了螺[吡咯烷-2,2′-金刚烷]亚硝基和亚硝基氧化物，作为新的亲脂性自旋陷阱和自旋标签。亚硝基腈和亚硝基氧化物的还原为氨基金刚烷衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834937

文献信息

• Spiro[pyrrolidine-2,2′-adamantanes]: synthesis, anti-influenza virus activity and conformational properties
  作者：Ioannis Stylianakis、Antonios Kolocouris、Nicolas Kolocouris、George Fytas、George B Foscolos、Elizaveta Padalko、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00231-2

  日期：2003.5

  Synthetic spiro[pyrrolidine-2,2'-adamantanes] 2, 3, 11, 15, 12, 16, 18, 20 were evaluated in vitro and found to be active anti-influenza virus A compounds; the effect of the position of C-Me pyrrolidine ring substituent on antiviral activity was examined. Pyrrolidine 5-Me substitution appears to be optimal for H(2)N(2) strain activity. From the four different possible protonated conformers, experimental

  在体外评估了合成的螺[吡咯烷-2,2'-金刚烷] 2、3、11、15、12、16、18、20，发现它们是活性的抗流感病毒A化合物；检查了C-Me吡咯烷环取代基的位置对抗病毒活性的影响。吡咯烷5-Me取代似乎是H（2）N（2）菌株活性的最佳选择。从四种可能的质子化构象异构体中，使用NMR光谱和分子力学计算进行的实验观察表明，只有一对构象异构体A（+）H（N-Me（ps-ax），C-Me（ps-eq））和B（ +）H（（N-Me ps-ax，C-Me ps-ax））可能有助于C-Me，N-Me质子化衍生物15（+）H，16（+）H和20的生物活性（+）H。从NMR光谱计算相对种群。对于化合物15（+）H和20（+）H，构象异构体A（+）H（顺二甲基定向）是主要异构体，而相似的构象异构体A（+）H和B（+）H（反二甲基定向）观察到化合物16（+）H。由于该新系列的特征是亲脂性部分，即吡咯烷环，除
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：US20150368196A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Compounds useful for treating and preventing viral infections including influenza are disclosed. Methods of treating or preventing viral infections, including influenza A infections are disclosed. Specifically, aminoadamantane derivatives that are structurally analogous to amantadine, including spirocyclic compounds, are provided for the treatment of amantadine-insensitive influenza infection in a subject.

  本文披露了用于治疗和预防包括流感在内的病毒感染的化合物。本文还披露了治疗或预防病毒感染，包括甲型流感感染的方法。具体而言，提供了与金刚烷胺结构类似的氨基金刚烷衍生物，包括螺环化合物，用于治疗对金刚烷胺不敏感的流感感染。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2014121170A3

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9840465B2
  申请人：——

  公开号：US9840465B2

  公开（公告）日：2017-12-12