5-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)benzaldehyde | 1026786-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1026786-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrOSi
• 分子量: 281.224
• InChiKey: PDYWRVJUUPJLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-2-(5-bromo-2-ethynylphenyl)-3-pentyloxirane
  参考文献：
  名称：

  钌催化环氧化物与系链炔烃的环化：通过氧从环氧化物转移到末端炔烃形成乙烯酮中间体

  摘要：

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。

  DOI：

  10.1021/ja049943c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 5-bromo-2-(trimethylsilylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化和热诱导N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内迁移：1,2-二氢异喹啉和1-茚满酮的新方法

  摘要：

  已开发出新的铑（II）催化或热诱导的N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子内烷氧基迁移，可根据不同条件提供1,2-二氢异喹啉和1-茚满酮衍生物的多样化合成。N-磺酰基酮亚胺是合成二氢异喹啉的关键中间体，而氮杂-乙烯基卡宾中间体则导致1-茚满酮的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201504914

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of Naphthalyne−Co₂(CO)₆ Complexes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Maiko Otsuka、Satomi Yamashita、Masao Aoki、Jun Takaya

  DOI：10.1021/ja801569q

  日期：2008.5.1

  Synthesis of naphthalyne-Co2(CO)6 complexes, the first example of the aryne-Co2(CO)6 complex, was achieved via cyclization of acyclic alkyne-Co2(CO)6 complex precursors containing an allylsilane and an aldehyde moiety followed by dehydration. Unique reactivities of the complexes toward oxygen to give carboxylic acid derivatives and toward alkynes to give cyclopentadienone derivatives were also disclosed

  萘-Co2(CO)6 配合物的合成，芳烃-Co2(CO)6 配合物的第一个例子，是通过环化含有烯丙基硅烷和醛部分的无环炔烃-Co2(CO)6 配合物前体然后脱水来实现的. 还公开了配合物对氧产生羧酸衍生物和对炔烃产生环戊二烯酮衍生物的独特反应性。
• Gold-Catalyzed Carboalkoxylations of 2-Ethynylbenzyl Ethers to form 1- and 2-Indanones Chemoselectively: Effects of Ligands and Solvents
  作者：Chiou-Dong Wang、Yi-Feng Hsieh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201300988

  日期：2014.1.13

  acidic [tris(pentafluorophenyl)phosphine]gold hexafluoroantimonate [P(C6F5)3AuSbF6] in nitromethane (MeNO2) preferably gives 1‐indanones whereas [(ortho‐biphenyl)di(tert‐butyl)phosphine]gold triflimide [P(tBu)2(o‐biphenyl)AuNTf2] in dichloroethane tends to form 2‐indanone derivatives. For 2‐indanone products, we isolated two indenyl methyl ethers for deuterium labeling analyses, providing evidence for

  使用合适的催化剂和溶剂，可以从2-乙炔基苄基醚选择性合成1-和2-茚满酮化合物。硝基甲烷（MeNO 2）中的高酸性[三（五氟苯基）膦]六氟锑酸金[P（C 6 F 5）3 AuSbF 6 ]优选产生1-茚满酮，而[（邻-联苯基）二（叔丁基）膦]三氟化金[P（t Bu）2（o-联苯）AuNTf 2]在二氯乙烷中往往会形成2-茚满酮衍生物。对于2-茚满酮产品，我们分离了两个茚基甲基醚进行氘标记分析，为π-炔烃活化提供了证据。