2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexanone | 5227-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 5227-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: KZFKFDSWAGMTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexanone 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用，所述芳环邻位碘代烷酮的结构式如下：A为烷基或5～12元环，R为烷基、卤素、烷氧基或芳基；R'为氢、烷基、烷氧基、芳基、取代芳基或稠合芳环，合成步骤包括：在氧化剂的存在下，与碘化试剂反应得到所述的芳环邻位碘代烷酮。本发明利用廉价的高价碘试剂作为氧化剂，可经济、高效地实现芳环邻位碘代烷酮的合成，反应过程简单、安全且易于操作，合成产率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111233599B
• 作为产物：
  描述：

  6-<3,4-Dimethoxy-phenyl>-3-cyclohexen-1-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以76%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化，第 7 版。顺式 1R、2R- 和顺式 1S、2S-2-芳基环己胺的不对称合成

  摘要：

  旋光顺式 - 2 - 芳基环己胺 4 的不对称合成分为三步：通过外消旋 2 - 芳基环己酮 1 与手性辅助胺 R - (+) - 或 S - (-) - 1- 的缩合反应苯乙胺，形成亚胺 得到异构体 2 的混合物，在 Raney 镍上氢化后，产生单个顺式配置的仲胺 3。Pd / C 上的氢解导致光学活性伯顺- 2 - 芳基环己胺 4。 相对构型以及构象由 1 H NMR 光谱确定，在 CD 光谱的帮助下，高度对映体纯化合物 4 的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220402

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-BENZOIMIDAZOLYL MODULATORS OF TGR5<br/>[FR] MODULATEURS TÉTRAHYDRO-BENZOIMIDAZOLYLES DE TGR5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015160772A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X, Z1and Z2 are defined in the specification.

  本发明包括式（I）的化合物。其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Z1和Z2在规范中定义。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Cyclic Enamides: Efficient Access to Chiral Cycloalkylamine Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Hailong Yang、Jinteng Che、Pengyu Chen、Yusheng Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201601135

  日期：2017.2.20

  An efficient rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted cyclic enamides has been developed, affording cyclic chiral amides with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). This novel methodology provides an efficient and concise synthetic route to chiral cycloalkylamines with two contiguous stereogenic centers. The potential utility

  已经开发出有效的铑催化具有挑战性的四取代环烯酰胺的不对称氢化反应，可提供高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）的环状手性酰胺。这种新颖的方法为具有两个连续的立体异构中心的手性环烷基胺提供了一种高效，简洁的合成途径。还公开了该方案在生物活性分子合成中的潜在效用。
• β- and γ-lactams by nickel powder mediated 4-exo or 5-endo radical cyclisations. A concise construction of the mesembrine skeleton
  作者：Jérôme Cassayre、Béatrice Quiclet-Sire、Jean-Baptiste Saunier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10204-6

  日期：1998.2

  N-Alkenyl trichloroacetamides, upon treatment with nickel powder and acetic acid in refluxing 2-propanol undergo reversible 4-exo radical cyclisation. The cyclised radical can be trapped in different ways leading to β-lactams. When the trap is omitted or not efficient enough, unusual irreversible 5-endo cyclisation occurs affording functionalised five-membered lactams. Synthesis of bicyclic γ-lactams

  在回流的2-丙醇中用镍粉和乙酸处理后，N-烯基三氯乙酰胺经历可逆的4-外基自由基环化。环化的自由基可以不同的方式被捕获，从而生成β-内酰胺。如果忽略捕集阱或捕集阱效率不高，则会发生异常的不可逆的5内酯环化反应，从而提供功能化的五元内酰胺。还研究了双环γ-内酰胺的合成，只需几个步骤即可获得Sceletium生物碱骨架。
• Stereoselective Formal Synthesis of (-)-mesembrane via Asymmetric Allylation and Resoluting Condensation Reactions
  作者：Ji-Hye Park、Young-Kwang Kim、Gun-Cheol Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.3141

  日期：2011.8.20

  C in the presence of TsOH. Among four chiral auxiliaries selected for the preparation of 7, two (Entry 1 and 2) provided 2:1 selectivity in 50 and 70% yields. Although the selectivity was moderate, we expected that this step would be helpful to increase the selectivity as an ancillary step and provide a known chiral intermediate. We have tried asymmetric allylation of allyl enol carbonate 9 to find

  季碳立体中心的对映选择性合成及其在天然产物中的应用一直是合成有机化学家面临的巨大挑战。鉴于中心在各种有吸引力的天然产品中的普遍存在，非常需要四元立体中心的方法。为此目的，最有希望的方法之一是 Pd 催化的前手性稳定烯醇化物的烷基化。尽管这些方法是有用的，但区域选择性只能在单个酸性位点或两个酸性位点之间的较大 pKa 差异的情况下满足，以防止混合物形成。反而，Tsuji 烯丙基碳酸酯的烯丙基化途径将通过受控方法区域选择性地形成，从而阻止了烯丙基化产物混合物的产生，并允许中性反应条件产生良好至优异的选择性。最近，我们发表了包含四元中心的 (-) 介膜 1 的立体选择性合成。Mesembrane 1 是 Sceletium 生物碱的一个众所周知的成员，它具有 cis-3a-aryloctahydroindole 骨架 2 的基本结构元素（图 1）。在之前的合成中，我们通过手性酰胺的分子内缩合应用了环己二酮的
• The synthesis of (±)-mesembrine
  作者：M. Shamma、H.R. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96872-3

  日期：1968.1

  chromous acetate gave the β-hydroxyketone 20. Further reduction with NaBH4 afforded the desired diol 21. Preferential oxidation with Pt/air, followed by acid catalyzed dehydration, finally yielded (±)-mesembrine (1).

  将硝基苯乙烯4与丁二烯缩合为硝基环己烯5。通过在5上进行Nef反应，然后进行优先的催化还原反应而制得的酮7与烯丙基溴烷基化，得到烯烃8。用LAH还原，然后乙酰化，得到乙酸烯烃酯11。酸乙酸酯13，通过形成的OsO 4 -NaIO 4氧化的11到醛乙酸酯12和进一步氧化12与氧化银，将其转变成酰胺14。降低LAH可使氨基醇含量增加15。N-甲酰胺15a被氧化成酮16。溴化至17，然后脱氢溴化，生成烯酮18。环氧化到19进行与次氯酸钠，和减少19使用乙酸亚铬，得到β羟基酮20。用NaBH 4进一步还原得到所需的二醇21。用Pt /空气进行优先氧化，然后进行酸催化的脱水，最终生成（±）-中间膜（1）。