dimethyl 2-(2-phenylethyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 849371-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-phenylethyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 849371-52-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: GXGOQLVHFHBAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-phenylethyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到Methyl 2-methoxy-4-(2-phenylethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基羧酸酯的催化剂控制的开环环异构反应，用于不同区域的2-烷氧基呋喃的高度区域选择性合成

  摘要：

  通过相同环丙烯基羧酸酯的开环环异构化，在不同溶剂中具有良好的收率，并通过使用优异的区域选择性，可以高度区域选择性地合成不同取代的2-烷氧基呋喃（2,3,4-或2,3,5-三取代呋喃）分别作为催化剂的[Cu（acac）2 ]（acac =乙酰丙酮）或[RuCl 2（PPh 3）3 ]。这两种不同类型的呋喃的结构是通过X射线衍射研究确定的。已经提出了基本原理。

  DOI：

  10.1002/asia.201000324
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到dimethyl 2-(2-phenylethyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的环丙烯的羰基金属开环反应，立体选择性地合成三和四取代的烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802391

文献信息

• Stereoselective Formation of Alkenyl Halides via Magnesium Halide Promoted Ring Opening of Bis-Activated Cyclopropenes
  作者：Yi Wang、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jo802475x

  日期：2009.2.6

  In the presence of stoichiometric magnesium halides, a range of bis-activated cyclopropenes undergo highly stereoselective ring-opening reactions to produce multisubstituted alkenyl halides. More highly functionalized compounds may be obtained by trapping of the magnesium enolate intermediates in situ.

  在化学计量的卤化镁存在下，一定范围的双活化环丙烯经历高度立体选择性的开环反应，以产生多取代的烯基卤化物。通过原位捕获烯醇镁中间体，可以获得更高官能度的化合物。
• Highly Regioselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Furans via Phosphine-Catalyzed Ring-Opening Cycloisomerization Reactions of Cyclopropenyl Dicarboxylates
  作者：Shengming Ma、Jie Chen、Shengjun Ni

  DOI：10.1055/s-0030-1259904

  日期：2011.4

  Different 2,3,5-trisubstituted furans have been regioselectivelysynthesized through a ring-opening cycloisomerization of functionalizedcyclopropenyl carboxylates with moderate to excellent yields byusing tri(2-furanyl)phosphine as the catalyst.

  使用三（2-呋喃基）膦作为催化剂，通过官能化环丙烯基羧酸酯的开环环异构化反应，区域选择性地合成了不同的 2,3,5-三取代呋喃，收率中等至极好。
• NaI-catalyzed highly regioselective ring-opening [1 + 2] cycloaddition reaction of cyclopropenes with imines: highly stereoselective synthesis of cis-vinylic aziridines
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang、Lianghua Lu、Xin Jin、Yangjun Cai、Hairong Hou

  DOI：10.1039/b413807d

  日期：——

  cis-Vinylic aziridines were prepared highly stereoselectively via a NaI-catalyzed regioselective ring-opening [1 + 2] cycloaddition reaction of cyclopropenes with imines.

  通过NaI催化的环丙烯与亚胺的区域选择性开环[1 + 2]环加成反应，高度立体选择性地制备了顺式-乙烯基氮丙啶。
• Synthesis of polyfunctionalized vinyl cyclopropanes via the NaI-catalyzed ring-opening cyclization of doubly activated cyclopropenes with 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene
  作者：Jie Chen、Ning Xin、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.097

  日期：2009.7

  A NaI-catalyzed reaction of 3,3-bis(alkoxycarbonyl)cyclopropenes in the presence of 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene providing an efficient route to a series of polyfunctionalized vinyl cyclopropanes is described. The reaction is general for a range of different 3,3-bis(alkoxycarbonyl)cyclopropenes affording the products in moderate to high yields. A plausible rationale for this transformation is discussed

  描述了在1，1-双（苯磺酰基）乙烯存在下，NaI催化的3，3-双（烷氧基羰基）环丙烯的反应，提供了通往一系列多官能化乙烯基环丙烷的有效途径。对于一系列不同的3，3-双（烷氧基羰基）环丙烯来说，该反应是普遍的，从而以中等至高收率提供产物。讨论了这种转变的合理理由。