2-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetic acid | 158069-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetic acid
• CAS: 158069-92-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: UJNNWKMYFVOGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以66%的产率得到N-(3-hydroxybenzyl)glycine acid
  参考文献：
  名称：

  四种含有 N-(3-羟基苄基)-氨基酰胺配体的铜 (II) 复合物的合成、表征、DNA 结合和抗氧化活性

  摘要：

  四种新的取代氨基酸配体，N-(3-羟基苄基)-甘氨酸 (HL1)、N-(3-羟基苄基)-丙氨酸 (HL2)、N-(3-羟基苄基)-苯丙氨酸 (HL3) 和N-(3-羟基苄基)-亮氨酸 (HL4) 是在 1H NMR、IR、ESI-MS 和元素分析的基础上合成和表征的。其铜(II)配合物[Cu(L1)2]·2H2O(1)、[Cu(L2)2(H2O)](2)、[Cu(L3)2(CH3OH)](3)的晶体结构和[Cu(L4)2(H2O)]·H2O(4)是通过X射线衍射分析确定的。在所有配合物中，配体通过仲胺和羧酸盐与铜 (II) 配位。在 2、3 和 4 中，额外的水或甲醇坐标，完成了围绕铜的扭曲四方锥体配位几何。荧光滴定光谱、电子吸收滴定光谱、和 EB 置换表明所有复合物都与 CT-DNA 结合。铜 (II) 复合物与 CT-DNA 的内在结合常数为 1.32 × 106 M-1、4.32 ×

  DOI：

  10.1080/00958972.2012.754018
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 聚甘氨酸 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-[(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological evaluation of three new Schiff bases derived from amino acids and their Ag(I) complexes

  摘要：

  摘要设计了三种希夫碱配体，分别来自甘氨酸、天冬酰胺和丙氨酸 L1、L2 和 L3，并用它们合成了 Ag(I) 配合物。利用 1H NMR、FT-IR、UV-Visible 和电导技术对配体及其金属配合物进行了表征。合成的化合物对 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）具有抗氧化活性。希夫碱及其 Ag(I) 复合物进行了抗菌活性筛选，通过微板阿尔马蓝测定法（MABA）对三种革兰氏阴性菌大肠杆菌、铜绿假单胞菌和伤寒沙门氏菌以及两种革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌进行了体外抗菌活性筛选，通过琼脂管稀释方案对白色念珠菌和光滑念珠菌进行了抗真菌活性筛选。体外抗炎活性采用热诱导变性法，体内抗炎活性采用诱导爪水肿法。用 MTT 法记录了合成化合物对环己胺的细胞毒性。与配体相比，Ag(I) 金属配合物显示出更显著的生物活性； ； 关键词： 希夫碱，金属配合物，细胞毒性，抗真菌，抗菌，抗炎 ； Bull.Chem.Soc.2022，36（1），45-56； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i1.5

  DOI：

  10.4314/bcse.v36i1.5