5-methyl-3-p–tolylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 122685-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-p–tolylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 122685-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: WUWYEVLVFVMOGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methyl-3-p–tolylbenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化钯催化磺酰胺的邻苯甲酰化：环状N-磺酰基酮亚胺的简便合成

  摘要：

  的邻位报告了非危险芳醛作为羰前体sulfonylarenes的-carbonylation。在这种方法中，在无配体条件下，在Pd催化剂存在下，磺酰胺基团可作为CH活化的导向基团。该策略的范围已扩展到在温和的反应条件下一锅两步合成环状N-磺酰基酮亚胺。通过避开使用高反应性有机锂或格氏试剂来获得广泛的具有生物活性的环状N-磺酰基酮亚胺的方法，我们的方法可以被视为替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900989

文献信息

• Ein bequemes Eintopfverfahren zur Synthese von 1,2-Benzisothiazol-1,1-dioxiden
  作者：D. Hellwinkel、R. Karle

  DOI：10.1055/s-1989-27263

  日期：——

  A Facile One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,2-Benzisothiazole 1,1-Dioxides ortho-Lithiated N,N-diphenylbenzenesulfonamides 6 react with aromatic nitriles and N,N-dimethylcarbamonitrile, respectively, to give directly the corresponding 3-substituted 1,2-benzisothiazole-1,1-dioxides 8a-f. Other cyano compounds only transfer the cyano group or its ligands to generate the o-substituted benzenesulfonamides 9a-d.

  一种简便的一锅法用于合成1,2-苯异噻唑-1,1-二氧化物。正位锂化的N,N-二苯基苯磺酰胺6与芳香腈和N,N-二甲基氰脲酸酯反应，直接生成相应的3取代1,2-苯异噻唑-1,1-二氧化物8a-f。其他氰化合物仅转移氰基或其配体，生成o-取代苯磺酰胺9a-d。