4-乙基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 105873-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-乙基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 4-ethyl-3-phenyl-1,3-oxazolidine-2-one
• 英文别名: 4-ethyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；4-Ethyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 105873-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OPPKBMFIHYYFMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 异氰酸苯酯 在 tetraphenylantimony iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-乙基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  四碘sti碘化物催化的异氰酸酯与环氧乙烷发生不寻常的环加成反应；选择性形成3，4-二取代的恶唑烷酮。

  摘要：

  四苯基sti碘化物是一种通用的通用催化剂，用于在恶草酮与异氰酸酯的反应中选择性形成不寻常的环加合物3,4-二取代的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83945-3

文献信息

• Reduction of Aldehyde with Tributyltin Hydride-HMPA Combined System
  作者：Ikuya Shibata、Tomoyuki Yoshida、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1989.619

  日期：1989.4

  Bu3SnH–HMPA combined system is an efficient reagent for the reduction of aldehydes. The reaction proceeds in good yields, and chemoselective carbonyl reduction is achieved for the substrate which includes another reducible group. Moreover, the intermediate, tin alkoxide, undergoes further reaction such as the preparation of ethers and heterocyclic compounds in the one pot procedure.

  Bu3SnH–HMPA结合体系是一种高效的试剂，用于还原醛。反应产率良好，并且对包含其他可还原基团的底物实现了化学选择性的羰基还原。此外，中间体锡醇盐还可进一步反应，例如在一锅法中制备醚和杂环化合物。
• Selective Formation of α-Cleavage Cycloadduct of Oxirane with Heterocumulene Promoted by High-Coordinated Trialkyltin Complexes
  作者：Katsunori Yano、Nobuyoshi Amishiro、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.64.2661

  日期：1991.9

  In the reaction of monosubstituted oxiranes and heterocumulenes, trialkyltin iodides coordinated by phosphine oxides effectively catalyzed the formation of heterocycles via cleavage at the substituted site in the oxirane ring, while other types of organotin complexes or noncomplexed organotin iodides promoted selective cleavage at the opposite site. A mechanistic investigation demonstrated that the

  在单取代环氧乙烷和杂枯草烯的反应中，氧化膦配位的三烷基锡碘化物通过环氧乙烷环中取代位点的裂解有效催化杂环的形成，而其他类型的有机锡络合物或未络合的有机锡碘化物则促进了相反位点的选择性裂解。机理研究表明，氧化膦的配位促进了环氧乙烷环裂解的逆反应，导致主要形成 α-裂解环加合物。
• Vanadium^V(salen) catalysed synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra04427d

  日期：——

  vanadiumV(salen) complex V+O(salen) EtOSO3− and tetrabutylammonium bromide forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and isocyanates leading to oxazolidinones. The reaction conditions were optimized and the optimal conditions (80 °C in toluene for 5 hours with 2 mol% of vanadium catalyst and 2 mol% of tetrabutylammonium bromide cocatalyst) applied to eight epoxides and six aromatic

  钒的组合V（沙仑）络合物V + O（沙仑）EtOSO 3 -和四丁基溴化铵形成用于环氧化物之间的反应的高活性催化剂体系和异氰酸酯导致恶唑烷酮。优化了反应条件，并将最佳条件（在80℃的甲苯中5个小时，使用2 mol％的钒催化剂和2 mol％的四丁基溴化铵助催化剂）应用于8个环氧化物和6个芳族异氰酸酯，得到18个恶唑烷酮，转化率为34 –98％的主要区域异构体的分离化学产率为23–89％。
• Mechanistic Studies of Tetraphenylstibonium Iodide-Catalyzed Cycloaddition of Oxiranes with Heterocumulenes
  作者：Masahiro Fujiwara、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.63.1069

  日期：1990.4

  In the selective α-cleavage cycloaddition of oxiranes with heterocumulenes catalyzed by tetraphenylstibonium iodide, the direction of oxirane fission at first stage is not significant, while the difference of reaction behaviors of two antimony alkoxide intermediates (Ph4SbOCH2CH(R1)I and Ph4SbOCH(R1)CH2I), insertion of heterocumulenes and cyclization to original oxiranes, is responsible for the unusual

  在四苯基碘化锑催化的环氧乙烷与杂枯草烯的选择性α-裂解环加成反应中，第一阶段环氧乙烷裂变的方向不显着，而两种烷氧基锑中间体（Ph4SbOCH2CH(R1)I和Ph4SbOCH(R) CH2I)，插入杂草烯并环化成原始环氧乙烷，是导致异常选择性的原因。
• Nomura, Ryoki; Nakano, Takahiro; Nishio, Yoshitaka, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2407 - 2410
  作者：Nomura, Ryoki、Nakano, Takahiro、Nishio, Yoshitaka、Ogawa, Sachiko、Ninagawa, Akira、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——