(1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (1-phenyl-2-p-tolyl-ethyl)-amide | 73758-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (1-phenyl-2-p-tolyl-ethyl)-amide
• CAS: 73758-00-6
• 化学式: C₃₅H₄₇NO
• 分子量: 497.764
• InChiKey: JUXSNVLGHBCSKA-GNMVNVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dihydroabietinsaeure 、 (S)-1-苯基-2-对甲基苯乙胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (1-phenyl-2-p-tolyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  New hypocholesterolemic abietamide derivatives. I. Structure-activity relationship.

  摘要：

  制备了四氢阿比特酸、Δ8-二氢阿比特酸、阿比特酸和去氢阿比特酸的各种酰胺，并在喂养胆固醇的大鼠中测试其降胆固醇活性。在次级酰胺的氨基部分引入芳香环显著增强了母酸的活性。具有烷烃环的次级酰胺活性略低于那些具有芳香环的酰胺，而具有烷基或烯丙基的酰胺则完全不活跃。四氢阿比特酸和二氢阿比特酸似乎比阿比特酸或去氢阿比特酸更优越（就活性而言）作为这些酰胺衍生物的酸部分。N-苯基四氢阿比特酸（18）或N-苯基-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（19）以及N-苄基四氢阿比特酸（20）或N-苄基-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（21）被认为是具有潜力的有效降胆固醇药物的母体化合物。在Δ8-二氢阿比特酸酰胺的苄基衍生物中，N-(4-甲氧基苄基)-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（49）和N-(α-苄基苄基)-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（58）是最活跃的，其活性超过对应母体化合物的10倍以上。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.453