20-nor-8-Ketoepernic-acid-(13S) | 3779-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 20-nor-8-Ketoepernic-acid-(13S)
• 英文别名: 20-Nor-8-oxo-eperuan-15-saeure；Enantio-20-nor-8-oxo-labdan-15-saeure；ent-(13R)-8-oxo-20-nor-labdan-15-oic acid；ent-(13R)-8-Oxo-20-nor-labdan-15-saeure
• CAS: 3779-69-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: WCOSARCIPYHZGA-ZDXGLAPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ent-labd-13E-ene-8,15-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 20-nor-8-Ketoepernic-acid-(13S)
  参考文献：
  名称：

  大戟科的化学— XI：蓖麻蓖麻的二萜和戊二酸的立体化学

  摘要：

  从Ricinocarpus muricatus Muell中分离出三种新的二萜。精氨酸 描述。它们的结构已被确定为依泊那8β，15-二醇（Ia），依泊那8β，15,18-三醇（VIa）和15,16-二羟基埃泊8-8（20）-en-18-oic酸（VIIIa） 。已证明，在除C-13之外的所有点上，戊酸（III）都与labd-8（20）-en-15-oic酸相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80059-x

文献信息

• The structure and stereochemistry of diterpenes from trachylobium verrucosum Oliv.—V
  作者：G. Hugel、A.C. Oehlschlager、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82184-0

  日期：1966.1

  The isolation from Trachylobium verrucosum of seven new bicarbocyclic diterpenes, possessing the (−) labdane skeleton, is described. Their structure have been determined as 4d, 6d, 6e, 6f, 7a, 8a and 10b. In addition, caryophyllene oxide (9), enantio labd-8(20), 13-diene-15 oic acid (4g), enantio labd-8(20)-en-15,18-dioic acid (6c), enantio labd-8(20)-en-15-oic acid (5b) and (−) 13-epimanool (10a)

  描述了七种新的具有（-）拉丹烷骨架的双碳环二萜与拟南芥的分离。已经确定它们的结构为4d，6d，6e，6f，7a，8a和10b。另外，石竹烯氧化物（9），对映LABD -8（20），13-二烯-15 OIC酸（4克），对映LABD -8（20） -烯-15,18-二酸（图6c），对映体LAbd -8（20）-en -15-油酸（5b）和（-）13-Epimanool（10a）已被分离。该树脂的成分与从该树的种子荚中提取的成分明显不同。后者主要包含与（-）贝壳杉烯有关的四碳环和五碳环的二萜。
• The chemistry of extractives from hardwoods. Part XXI. The structure of eperuic acid
  作者：F. E. King、Gurnos Jones

  DOI：10.1039/jr9550000658

  日期：——