Silane,(1,1-dimethylethyl)dimethyl[(2S,3S)-3-[(1E,3R)-3-(2-naphthalenyl)-3-(2-propenyloxy)-1-propenyl]oxiranyl]- | 873106-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Silane,(1,1-dimethylethyl)dimethyl[(2S,3S)-3-[(1E,3R)-3-(2-naphthalenyl)-3-(2-propenyloxy)-1-propenyl]oxiranyl]-
• 英文别名: ((1S,2S)-2-((R,E)-3'-(allyloxy)-3'-(naphthalen-2-yl)prop-1'-enyl)oxiran-2-yl)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 873106-69-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: KEHZHOFTJZIIHS-NROWVBDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane,(1,1-dimethylethyl)dimethyl[(2S,3S)-3-[(1E,3R)-3-(2-naphthalenyl)-3-(2-propenyloxy)-1-propenyl]oxiranyl]- 在 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (5E,7Z)-(S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-naphthalen-2-yl-octa-1,5,7-trien-4-ol 、 (5E,7E)-(S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-naphthalen-2-yl-octa-1,5,7-trien-4-ol 、 (5E,7Z)-(R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-naphthalen-2-yl-octa-1,5,7-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性碳负离子引起的不对称[2,3] -Wittig重排，其手性由环氧化物转移。

  摘要：

  [反应：参见正文]由光学富集的4,5-衍生的1-烯丙氧基-1-（萘-2-基）-4-甲硅烷氧基-2,4-戊二烯基阴离子的对映选择性[2,3] -Wittig重排。已经研究了通过碱引起的环氧化物的开环后进行布鲁克重排的环氧-1-（萘-2-基）-5-甲硅烷基-2-戊烯基烯丙基醚。取决于所使用的溶剂，环氧化物的手性以高达97％ee的量转移到醇中。在高于室温的温度下于1,4-二恶烷中获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol052544h
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-epoxypropanal 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 Silane,(1,1-dimethylethyl)dimethyl[(2S,3S)-3-[(1E,3R)-3-(2-naphthalenyl)-3-(2-propenyloxy)-1-propenyl]oxiranyl]-
  参考文献：
  名称：

  手性碳负离子引起的不对称[2,3] -Wittig重排，其手性由环氧化物转移。

  摘要：

  [反应：参见正文]由光学富集的4,5-衍生的1-烯丙氧基-1-（萘-2-基）-4-甲硅烷氧基-2,4-戊二烯基阴离子的对映选择性[2,3] -Wittig重排。已经研究了通过碱引起的环氧化物的开环后进行布鲁克重排的环氧-1-（萘-2-基）-5-甲硅烷基-2-戊烯基烯丙基醚。取决于所使用的溶剂，环氧化物的手性以高达97％ee的量转移到醇中。在高于室温的温度下于1,4-二恶烷中获得最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol052544h