(+)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9a,9b-dimethyl-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-9-one | 671792-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9a,9b-dimethyl-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-9-one
• CAS: 671792-35-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: AXBLMJKKYGZEIR-MKDCTAFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9a,9b-dimethyl-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-9-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (+)-{(2R,3S,4aS,6aS,7S)-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-3-{1-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]ethyl}-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f][1]benzopyran-8-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-{[(9aS,9bS)-1,3,3a,4,5,7,8,9,9a,9b-decahydro-9a,9b-dimethyl-1,7-dioxonaphtho[1,2-c]furan-6-yl]methyl}-3-methyl-2-[(methylsulfanyl)methoxy]butyl benzenecarboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (+)-(2S,3R,9aS,9bS,11aS)-3,4,5,6,6a,7,9,9a,9b,10,11,11a-dodecahydro-3-hydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9a,9b-dimethyl-2H-[2]benzofuro[5,4-f][1]benzopyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二茂铁的合成研究：（-）-21-异戊烯基paxilline的全合成

  摘要：

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390328