(R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)pentan-1-one | 1402703-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)pentan-1-one；(3R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
• CAS: 1402703-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: FPQFUGNJHLOHEN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)pentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,3-bis(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可切换的立体选择性：取代基对铜催化的不对称共轭与三乙基铝加成反应中亚磷酰胺的D2对称联苯骨架的影响

  摘要：

  使用带有D 2对称联苯骨架的亚磷酰胺配体，开发了具有三乙基铝的高对映选择性的铜催化共轭加成物。对于这些配体，我们证明了联苯主链上的3,3'，5,5'-取代基可以完全逆转产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 C₄₈H₅₀N₂O₄P₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可切换的立体选择性：取代基对铜催化的不对称共轭与三乙基铝加成反应中亚磷酰胺的D2对称联苯骨架的影响

  摘要：

  使用带有D 2对称联苯骨架的亚磷酰胺配体，开发了具有三乙基铝的高对映选择性的铜催化共轭加成物。对于这些配体，我们证明了联苯主链上的3,3'，5,5'-取代基可以完全逆转产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101007

文献信息

• Enantioselective copper(II)-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to β-substituted enones utilizing BINOL-based phosphoramidite ligands
  作者：Wenxian Zhao、Tao Wang、Ruijuan Zhao、Huanping Xie、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.016

  日期：2016.3

  A family of new chiral phosphoramidite ligands based on 3,3'-disubstituted (S)-BINOL have been successfully synthesized. The chiral phosphoramidite ligands were subsequently applied to the copper(II)-catalyzed enantioselective addition of diethylzinc to beta-substituted enones, giving the desired chiral adducts with enantioselectivities of up to 93% ee and high yields (up to 88%). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.