N'-[5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-N,N-dimethyl-formamidine | 37423-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
• 英文别名: N'-[5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
• CAS: 37423-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O
• 分子量: 250.688
• InChiKey: LYUIWXVLQFVINE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基-1-吲哚)-乙酸 、 N'-[5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-N,N-dimethyl-formamidine 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-6-(2-methyl-1H-indol-1-yl)-5H-[1,3,4]oxadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚系[1,3,4]噻二唑和[1,3,4]恶二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮杂合体的合成作为抗胰腺癌药物。

  摘要：

  新的吲哚系[1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮（8a - j）和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）使用功能化的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯与吲哚-乙烯酮的[4 + 2]环加成反应合成。所有分子杂种均通过光谱技术（IR，NMR和HRMS）进行结构表征，并筛选其体外抗胰腺癌活性。[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）显示出比[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]更强的抗胰腺癌活性。] pyrimidin-5-one杂种（8a-j）针对PANC-1细胞系。带有邻氯苯基部分的化合物9d以最强效的抗胰腺癌药物出现，其IC 50值为7.7±0.4 µM，大大优于标准药物吉西他滨（IC 50  > 500 µM）。这些[1,3,4]噻二唑和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂化物的发现激发了它们作为胰腺癌化学疗法的潜在候选者的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127544
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N'-[5-(4-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚系[1,3,4]噻二唑和[1,3,4]恶二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮杂合体的合成作为抗胰腺癌药物。

  摘要：

  新的吲哚系[1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮（8a - j）和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）使用功能化的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯与吲哚-乙烯酮的[4 + 2]环加成反应合成。所有分子杂种均通过光谱技术（IR，NMR和HRMS）进行结构表征，并筛选其体外抗胰腺癌活性。[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）显示出比[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]更强的抗胰腺癌活性。] pyrimidin-5-one杂种（8a-j）针对PANC-1细胞系。带有邻氯苯基部分的化合物9d以最强效的抗胰腺癌药物出现，其IC 50值为7.7±0.4 µM，大大优于标准药物吉西他滨（IC 50  > 500 µM）。这些[1,3,4]噻二唑和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂化物的发现激发了它们作为胰腺癌化学疗法的潜在候选者的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127544

文献信息

• Henklein,P.; Westphal,G., Zeitschrift fur Chemie, 1972, vol. 12, p. 103
  作者：Henklein,P.、Westphal,G.

  DOI：——

  日期：——