N-cyano-N'-methyl-N''-[4-(5-methyl-4-imidazolyl)phenyl]guanidine | 75814-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-cyano-N'-methyl-N''-[4-(5-methyl-4-imidazolyl)phenyl]guanidine
• 英文别名: 1-cyano-2-methyl-3-[4-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)phenyl]guanidine
• CAS: 75814-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆
• 分子量: 254.294
• InChiKey: WVXNFNGKSJEFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-(4-nitrophenyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-cyano-N'-methyl-N''-[4-(5-methyl-4-imidazolyl)phenyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体抑制剂的构象要求：与西咪替丁和替替丁有关的亚苯基类似物的结构活性研究。

  摘要：

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00356a005