(2R,3S,4S)-2-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 369368-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 2,5-Anhydro-L-arabinose-dimethylacetal；(2R,3S,4S)-2-(dimethoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 369368-88-7
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: RZQBQAQXWBWCIU-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (2R,3S,4S)-2-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 2,5-Anhydro-L-arabinose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a038

文献信息

• Sustainable Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans through the Selective Dehydration of Pentoses
  作者：Robert W. Foster、Christopher J. Tame、Dejan‐Krešimir Bučar、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201503510

  日期：2015.11.2

  industry. Through use of a hydrazone‐based strategy, L‐arabinose was selectively dehydrated to form a chiral tetrahydrofuran on a multi‐gram scale without the need for protecting groups. This approach was extended to other biomass‐derived reducing sugars and the mechanism of the key cyclization investigated. This methodology was applied to the synthesis of a range of functionalized chiral tetrahydrofurans

  L-阿拉伯糖是甜菜业的废品，是一种丰富的资源。通过使用基于strategy的策略，可以将L-阿拉伯糖选择性脱水以形成几克规模的手性四氢呋喃，而无需保护基团。该方法扩展到其他生物质衍生的还原糖，并研究了关键环化的机理。该方法学被用于一系列功能化的手性四氢呋喃的合成，以及3 R -3-羟基穆斯卡因的正式合成。