1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)hept-6-en-3-ol | 76236-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)hept-6-en-3-ol
• CAS: 76236-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: OVYCZFDKASMMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)hept-6-en-3-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  蚜虫二萜基本骨架的立体选择性合成：蚜虫的合成方法

  摘要：

  蚜虫类二萜的基本骨架是通过苯并环丁烯的热解立体选择性地合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77780-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)propanal ethylene acetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobutenyl)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  蚜虫二萜基本骨架的立体选择性合成：蚜虫的合成方法

  摘要：

  蚜虫类二萜的基本骨架是通过苯并环丁烯的热解立体选择性地合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77780-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of the basic skeleton of aphidicolan-type diterpenes via intramolecular Diels–Alder cyclisation. Synthetic approach to aphidicoline
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Yuichi Shiratori、Hiroo Matsumoto、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810001386

  日期：——

  The basic tetracyclic skeleton of aphidicolan-type diterpenes has been synthesised by an intramolecular Diels–Alder reaction of 1-(1-cyano-5-methoxy-3-methylbenzocyclobuten-1-yl)hept-6-en-3-one (9). The cyclised product (10) was converted into the tetracyclic compound (11) by treatment with base followed by acid hydrolysis. The stereochemistry of (11) was easily determined from the n.m.r. spectral

  蚜虫型二萜的基本四环骨架是通过1-（1-氰基-5-甲氧基-3-甲氧基-3-甲基苯并环丁烯-1-基）庚-6-en-3-one（9的分子内Diels-Alder反应合成的（9 ）。通过用碱处理然后酸水解，将环化产物（10）转化为四环化合物（11）。（11）的立体化学很容易从nmr光谱数据确定，其中一个芳香族质子被五元酮部分去屏蔽。因此，再次证明苯并环丁烯热解是构造复杂分子的有效方法。