4-甲氧基苄基 | 103776-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基苄基
• 中文别名: 4-甲氧基苄基
• 英文名称: 4-methoxybenzyl radical
• CAS: 103776-42-7
• 化学式: C₈H₉O₂
• 分子量: 137.158
• InChiKey: PVUIMADNQRDWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲氧基苄基
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑-N-氧基自由基（BTNO）与H-供体底物的夺氢反应的动力学研究

  摘要：

  通过在MeCN中用Ce IV盐氧化1-羟基苯并三唑（HBT;> N-OH），生成了氨氧基（> NO •）BTNO（苯并三唑-N-氧基）。BTNO呈现一个宽吸收带与λ最大474纳米和ε1840中号- 1厘米- 1，并且自发地衰减具有6.3×10的一阶速率常数- 3小号- 1在25°C下的MeCN中。提供了通过EPR，激光闪光光解和循环伏安法对BTNO自由基进行表征的方法。在存在氢供体底物（如烷基芳烃，苄基和烯丙醇和链烷醇）的情况下，BTNO的自发衰减会大大加速，并且在25°C的光谱下已研究了BTNO从许多底物中吸氢的速率常数。动力学同位素效应证实了H提取步骤是决定速率的方法。激活参数已在15-40°C范围内使用选定的底物进行了测量。E a之间的相关性根据Evans-Polanyi方程获得了一系列小氢供体的BDE（CH）（CH键解离能），α= 0.44。从该图中可以推断出实验上不可用的苯甲醇的BDE（CH）。79

  DOI：

  10.1021/jo051615n

文献信息

• Kinetic Study of the Phthalimide <i>N</i>-Oxyl Radical in Acetic Acid. Hydrogen Abstraction from Substituted Toluenes, Benzaldehydes, and Benzyl Alcohols
  作者：Nobuyoshi Koshino、Basudeb Saha、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo0348017

  日期：2003.11.1

  N-oxyl (PINO) radical was generated by the oxidation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) with Pb(OAc)4 in acetic acid. The molar absorptivity of PINO* is 1.36 x 10(3) L mol(-1) cm(-1) at lambda(max) 382 nm. The PINO radical decomposes slowly with a second-order rate constant of 0.6 +/- 0.1 L mol(-1) s(-1) at 25 degrees C. The reactions of PINO(*) with substituted toluenes, benzaldehydes, and benzyl alcohols

  邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基是通过在乙酸中用Pb（OAc）4氧化N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成的。PINO *在λ（最大）382 nm处的摩尔吸收率为1.36 x 10（3）L mol（-1）cm（-1）。PINO自由基在25摄氏度下以0.6 +/- 0.1 L mol（-1）s（-1）的二级速率常数缓慢分解。PINO（*）与取代的甲苯，苯甲醛和苄醇的反应在氩气气氛下进行了研究。通过Hammett分析将二阶速率常数关联起来。与甲苯和苄醇的反应与sigma +的相关性更好（rho = -1.3和-0.41），与苯甲醛的反应与sigma +的相关性更好（rho = -0.91）。还研究了动力学同位素效应，并获得了相当大的k（H）/ k（D）值：25.0（对二甲苯），27。在25摄氏度下为1（甲苯），27.5（苯甲醛）和16.9（苄醇）。从与对二甲苯和对二甲苯-d（10​​）
• Hydrogen atom abstraction from C–H bonds of benzylamides by the aminoxyl radical BTNO: A kinetic study
  作者：Alessandra Coniglio、Carlo Galli、Patrizia Gentili、Raffaella Vadalà

  DOI：10.1039/b815584d

  日期：——

  aminoxyl radical BTNO (benzotriazole-N-oxyl; >N–O˙) is generated from HBT (1-hydroxybenzotriazole; >N–OH) by oxidation with a CeIV salt. BTNO presents a broad absorption band with λmax 474 nm that lends itself to investigate the kinetics of H-abstraction from H-donor substrates by spectrophotometry. Thus, rate constants (kH) of H-abstraction by BTNO from CH2-groups α to the nitrogen atom in X-subs

  氨氧自由基BTNO（苯并三唑-N-氧基;> N–O˙）是由HBT（1-羟基苯并三唑; > N–OH），通过Ce IV盐氧化。BTNO具有最大λmax 474 nm的宽吸收带，因此可以通过分光光度法研究从H供体底物上吸H的动力学。因此，已经在MeCN中确定了BTNO从CH 2-基团α到氮原子在X-取代的-（N-乙酰基）苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NHCOCH 3）中吸氢的速率常数（k H）。溶液在25°C。所述的相关性ķ ħ X与哈米特σ数据+参数为ρ（-0.65）给出一个较小的值，该值与基本H提取步骤兼容。来自适当氘代的酰胺底物的动力学同位素效应的相当大的值（k H / k D = 8.8）进一步证实了H的吸收是决定速率的因素。每当可裂开的C–H键与酰胺部分的氮孤对或相邻的芳族基团共线时，就可以通过立体电子效应加快H吸收的相关性，已获得证据。据报道，对Ar CH 2 NHCOMe中苄基CH键的离解能值进行了评估。
• Base-Catalyzed C−H Deprotonation of 4-Methoxybenzyl Alcohol Radical Cations in Water:  Evidence for a Carbon-to-Oxygen 1,2-H-Shift Mechanism
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja970259q

  日期：1997.4.1
• Baciocchi; Del Giacco; Elisei, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12290 - 12295
  作者：Baciocchi、Del Giacco、Elisei

  DOI：——

  日期：——