1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-diisopentylphospholanyl]benzene | 495385-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-diisopentylphospholanyl]benzene
• 英文别名: 1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-2,5-diisopentyl-3,4-dihydroxyphospholanyl]benzene
• CAS: 495385-07-4
• 化学式: C₃₄H₆₀O₄P₂
• 分子量: 594.796
• InChiKey: MROGCZREPKLCJV-CNMHJJGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-diisopentylphospholanyl]benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93.5%的产率得到[(1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-2,5-diisopentyl-3,4-dihydroxyphospholanyl]benzene)Rh(I)(COD)] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  D-甘露醇手性单齿和双齿配体及其在铑（I）催化不对称氢化反应中的应用

  摘要：

  新的单齿亚磷酰胺 8a-g 和双齿磷烷 13a-e 是在 D-甘露醇的前手性池合成中制备的。通过双（环氧化物）6a-b 的亲核开环获得的手性二醇 7a-g 是生产这两类配体的关键中间体。用 [PdCl2(COD)] 或 [Rh(COD)2][SO3CF3] 处理 8a-g 或 13a-e 产生相应的 Pd（10a、10f、15a）和 Rh 化合物（9a-g 和 14a-e） ， 分别。通过对 10a、10f 和 15a 进行的 X 射线结构研究证明了固态配合物的 C2 对称性。在使用带有两个单齿亚磷酰胺配体的 Rh 络合物 9g 时，观察到衣康酸 (94% ee) 和 α-乙酰氨基肉桂酸 (89% ee) 的不对称氢化中令人惊讶的高对映选择性。尽管本文所述的螯合双(磷杂环戊烷)更有效，单齿亚磷酰胺的可调节合成可允许不对称催化反应的优化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2614::aid-ejic2614>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8R)-6,7-O-isopropylidene-2,11-dimethyl-5,6,7,8-dodecanetetraol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,2-bis[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-2,5-diisopentylphospholanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  D-甘露醇手性单齿和双齿配体及其在铑（I）催化不对称氢化反应中的应用

  摘要：

  新的单齿亚磷酰胺 8a-g 和双齿磷烷 13a-e 是在 D-甘露醇的前手性池合成中制备的。通过双（环氧化物）6a-b 的亲核开环获得的手性二醇 7a-g 是生产这两类配体的关键中间体。用 [PdCl2(COD)] 或 [Rh(COD)2][SO3CF3] 处理 8a-g 或 13a-e 产生相应的 Pd（10a、10f、15a）和 Rh 化合物（9a-g 和 14a-e） ， 分别。通过对 10a、10f 和 15a 进行的 X 射线结构研究证明了固态配合物的 C2 对称性。在使用带有两个单齿亚磷酰胺配体的 Rh 络合物 9g 时，观察到衣康酸 (94% ee) 和 α-乙酰氨基肉桂酸 (89% ee) 的不对称氢化中令人惊讶的高对映选择性。尽管本文所述的螯合双(磷杂环戊烷)更有效，单齿亚磷酰胺的可调节合成可允许不对称催化反应的优化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2614::aid-ejic2614>3.0.co;2-2