8-(3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-dipropyl-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 1354696-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-dipropyl-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(2-methyl-5-oxo-1H-pyrazol-3-yl)-1,3-dipropyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 1354696-64-2
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₄Si
• 分子量: 462.624
• InChiKey: FLTWNGXCDDJFTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-dipropyl-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 、 3-(氯甲基)-5-(3-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(3-{[5-(3-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methoxy}-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-dipropyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二丙基-8-（3-苯并咪唑-2-基-甲氧基-1-甲基吡唑-5-基）黄嘌呤类化合物作为强效和选择性A 2B腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  对具有已知生物学活性的52种A 2B腺苷受体拮抗剂进行了分子建模研究，包括比较分子场分析（CoMFA）方法，以鉴定负责A 2B腺苷受体拮抗剂活性的三维特征。基于这些和先前关于8-吡唑基-黄嘌呤对人A 2B AR的强效拮抗作用的结果，合成了一系列新的化合物，并在针对人A 1，A 2A，A 3和A的结合研究中进行了评估。一个2B人工鱼礁。与以前的系列相比，选择性有了显着提高，保持了对人类A 2B的效力如8- [3-（4-氯-6-三氟甲基-1 H-苯并咪唑-2-基-甲氧基）-1-甲基-1 H-吡唑-5-基] -1所示，获得了受体。，3-二丙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮衍生物66：K i A 2B = 9.4 nM，IC 50 hA 2B = 26 nM hA 1 / hA 2B = 269，hA 2A / hA 2B > 106，hA 3 / hA 2B > 106。这项研究还导致鉴定了一

  DOI：

  10.1021/jm201292w
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 8-(3-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-dipropyl-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二丙基-8-（3-苯并咪唑-2-基-甲氧基-1-甲基吡唑-5-基）黄嘌呤类化合物作为强效和选择性A 2B腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  对具有已知生物学活性的52种A 2B腺苷受体拮抗剂进行了分子建模研究，包括比较分子场分析（CoMFA）方法，以鉴定负责A 2B腺苷受体拮抗剂活性的三维特征。基于这些和先前关于8-吡唑基-黄嘌呤对人A 2B AR的强效拮抗作用的结果，合成了一系列新的化合物，并在针对人A 1，A 2A，A 3和A的结合研究中进行了评估。一个2B人工鱼礁。与以前的系列相比，选择性有了显着提高，保持了对人类A 2B的效力如8- [3-（4-氯-6-三氟甲基-1 H-苯并咪唑-2-基-甲氧基）-1-甲基-1 H-吡唑-5-基] -1所示，获得了受体。，3-二丙基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮衍生物66：K i A 2B = 9.4 nM，IC 50 hA 2B = 26 nM hA 1 / hA 2B = 269，hA 2A / hA 2B > 106，hA 3 / hA 2B > 106。这项研究还导致鉴定了一

  DOI：

  10.1021/jm201292w