Methyl N-(mesitylsulfonyl)-O-(3'-{[(propylamino)carbonyl]amino}-1,1'-biphenyl-4-yl)-L-serinate | 441348-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-(mesitylsulfonyl)-O-(3'-{[(propylamino)carbonyl]amino}-1,1'-biphenyl-4-yl)-L-serinate
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-[3-(propylcarbamoylamino)phenyl]phenoxy]-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 441348-16-9
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 553.679
• InChiKey: OWBJBTVDLGIOSA-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-(mesitylsulfonyl)-O-(3'-{[(propylamino)carbonyl]amino}-1,1'-biphenyl-4-yl)-L-serinate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(Mesitylsulfonyl)-O-(3'-{[(propylamino)carbonyl]amino}-1,1'-biphenyl-4-yl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Phenylserine derivatives as integrin antagonists

  摘要：

  本发明涉及新的苯丝氨酸衍生物，作为整合素拮抗剂具有广泛作用谱，包括抗骨质疏松、抗再狭窄、抗癌和抗动脉粥样硬化活性。本发明还涉及这些化合物的制备以及它们用于制备药物的用途，还有包含它们的药物。

  公开号：

  US20020095050A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[4-[3-(propylcarbamoylamino)phenyl]phenoxy]-2-(tritylamino)propanoate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methyl N-(mesitylsulfonyl)-O-(3'-{[(propylamino)carbonyl]amino}-1,1'-biphenyl-4-yl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Biphenyls as potent vitronectin receptor antagonists. Part 2: biphenylalanine ureas

  摘要：

  Vitronectin receptor (alpha(v)beta(3)) antagonism has been implicated in a variety of disease states, like restenosis, osteoporosis and cancer. In this work, we present the development of a novel class of biphenyl vitronectin receptor antagonists. Identified from a focused combinatorial library based on para-bromo phenylalanine, these compounds show nanomolar affinity to the vitronectin receptor and display unprecedented SAR. Their binding mode can be rationalized by computational docking studies using the X-ray structure of alpha(v)beta(3). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00023-4

文献信息

• US6545029B2
  申请人：——

  公开号：US6545029B2

  公开（公告）日：2003-04-08