3',6'-diacetoxy-2',7'-dichloro-5-nitrospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one | 149541-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-diacetoxy-2',7'-dichloro-5-nitrospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one
• 英文别名: 2',7'-Dichloro-4-nitrofluorescein diacetate；2',7'-dichloro-5-nitrofluorescein 3',6'-diacetate；2',7'-dichloro-5-nitrofluorescein diacetate；(6'-Acetyloxy-2',7'-dichloro-5-nitro-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) acetate
• CAS: 149541-12-8
• 化学式: C₂₄H₁₃Cl₂NO₉
• 分子量: 530.275
• InChiKey: SVQQSXZTFFTZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-diacetoxy-2',7'-dichloro-5-nitrospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one 在 sodium hydrosulfide monohydrate 、 sodium sulphide hydrate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 3,4-DNADCF
  参考文献：
  名称：

  A practical fluorogenic substrate for high-throughput screening of glutathione S-transferase inhibitors

  摘要：

  我们在此报告了一种新的荧光底物3,4-DNADCF，其对pH值的敏感度较低，可用于高通量筛选谷胱甘肽S-转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc02067k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸酐 、 4-氯间苯二酚 在 甲烷磺酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3',6'-diacetoxy-2',7'-dichloro-5-nitrospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  フルオレセイン誘導体またはその塩、グルタチオン−Ｓ−トランスフェラーゼ測定用蛍光プローブ、およびこれを用いたグルタチオン−Ｓ−トランスフェラーゼ活性の測定方法

  摘要：

  这是一段关于蛍光探针的描述，提供了一种对抗氧化物质谷胱甘肽反应性低、具有足够高的信噪比、并且在酸性条件下生成物的荧光强度减少最小的蛍光探针。解决方案是提供一种由式（1）表示的荧光素衍生物或其盐。【选择图】图1

  公开号：

  JP2016108264A

文献信息

• Lipophilic fluorescent glycosidase substrates
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05208148A1

  公开（公告）日：1993-05-04

  The claimed invention relates to a substrate for evaluating glycosidic enzymes comprising a fluorescein derivative of the general formula: ##STR1## wherein GlyX is a carbohydrate bonded to fluorescein by a glycosidic linkage; Y, which may be the same as GlyX or different, is an alkyl ether, an ester, or a glycosidically linked carbohydrate; R is a lipophilic residue containing from 1 to 21 carbon atoms; and L links the R residue to fluorescein. A preferred embodiment of the invention is a non-fluorescent substrate specifically hydrolyzable by a glycosidase inside a cell to yield, after greater than about 2 minutes, a fluorescent detection product excitable at between about 460 nm and 550 nm and with fluorescence observable at an emission wavelength longer than the excitation wavelength, which fluorescent detection product is retained inside a viable cell more than about 2 hours at greater than about 15.degree. C. and which is non-toxic to the cell. A further embodiment of the invention is a method for evaluating a glycosidic enzyme in living plant or animal cells whether the enzyme is present endogenously; present as a result of manipulation of the cell's genome, or added to the cell exogenously, such as by covalently binding the enzyme to a protein to form an enzyme-protein complex that enters the cell.

  所述发明涉及一种用于评估糖苷酶的底物，其中包括一种荧光素衍生物，其通式为：##STR1## 其中GlyX是通过糖苷键与荧光素结合的碳水化合物；Y可能与GlyX相同或不同，是烷基醚，酯或糖苷化碳水化合物；R是含有1至21个碳原子的亲脂性残基；L将R残基与荧光素连接起来。该发明的一种优选实施例是一种非荧光底物，特别是可被细胞内的糖苷酶水解，在大约2分钟后产生可在460 nm至550 nm之间激发的荧光检测产物，并且其荧光在发射波长上可观察到比激发波长更长，该荧光检测产物在大约15°C以上的活细胞内保持超过2小时，并且对细胞无毒性。该发明的另一实施例是一种方法，用于评估生物体内或动物细胞中的糖苷酶，无论该酶是否内源性存在；由于细胞基因组的操纵而存在；或通过将酶共价结合到蛋白质上形成酶-蛋白质复合物并进入细胞而外源性添加到细胞中。
• Synthesis of Regioisomerically Pure 5-Functionalized 2′,7′-Dichloro­fluoresceins
  作者：Kevin Burgess、Juan Castro、Andrey Malakhov

  DOI：10.1055/s-0028-1088010

  日期：2009.4

  Regioisomerically pure 2′,7′-dichloro-5-nitrofluorescein was isolated on a multigram scale, and used as an intermediate for the generation of three compounds that might be used for labeling biomolecules, namely the corresponding amino, azido, and (4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-ylamino) derivatives.

  在多克规模上分离出了 Regioisomerically pure 2′,7′-dichloro-5-nitrofluorescein，并以此为中间体生成了三种可用于标记生物大分子的化合物，即相应的氨基、叠氮和（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-氨基）衍生物。
• A Near-Infrared Luminescent Label Based on YbIII Ions and Its Application in a Fluoroimmunoassay
  作者：Martinus H. V. Werts、Richard H. Woudenberg、Peter G. Emmerink、Rob van Gassel、Johannes W. Hofstraat、Jan W. Verhoeven

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4542::aid-anie4542>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.15