5-nitro-2',7'-dichlorofluorescein | 149541-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-nitro-2',7'-dichlorofluorescein
• 英文别名: 2',7'-Dichloro-5-nitrofluorescein；2',7'-Dichloro-3',6'-dihydroxy-6-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 149541-13-9
• 化学式: C₂₀H₉Cl₂NO₇
• 分子量: 446.2
• InChiKey: XTQHCCXJSCXIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2',7'-dichlorofluorescein 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到5-amino-2',7'-dichlorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar反应方便地合成区域异构纯的5和6-官能化的x吨染料，并比较它们对点击反应的反应性

  摘要：

  在这项研究中，我们为5（6）-功能化的x吨基荧光团的两种异构体的单独制备提供了一种有效的通用策略。5（6）-硝基x吨染料的酸碱平衡的光谱分析表明，它们在某些质子惰性偶极溶剂中主要以无色螺内酯形式存在。在这样的溶剂中，结构异构体选择性的本位由叠氮化钠的硝基3'-取代发生在6-位，但不是在5-位由于在吸电子基团螺内酯对-相对于硝基的位置。该反应允许分离具有6-叠氮基的异构体和完整的5-硝基异构体。然后将后者的5-硝基还原为氨基，然后转化为叠氮基。该策略使得能够从前体的混合物中分别制备5-和6-官能化的异构体，否则这是无法实现的。然后通过应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）与bicycle [6.1.0] non-4-yene（BCN）比较叠氮化物异构体的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131087
• 作为产物：
  描述：

  3',6'-diacetoxy-2',7'-dichloro-5-nitrospiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 5-nitro-2',7'-dichlorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  Lipophilic fluorescent glycosidase substrates

  摘要：

  所述发明涉及一种用于评估糖苷酶的底物，其中包括一种荧光素衍生物，其通式为：##STR1## 其中GlyX是通过糖苷键与荧光素结合的碳水化合物；Y可能与GlyX相同或不同，是烷基醚，酯或糖苷化碳水化合物；R是含有1至21个碳原子的亲脂性残基；L将R残基与荧光素连接起来。该发明的一种优选实施例是一种非荧光底物，特别是可被细胞内的糖苷酶水解，在大约2分钟后产生可在460 nm至550 nm之间激发的荧光检测产物，并且其荧光在发射波长上可观察到比激发波长更长，该荧光检测产物在大约15°C以上的活细胞内保持超过2小时，并且对细胞无毒性。该发明的另一实施例是一种方法，用于评估生物体内或动物细胞中的糖苷酶，无论该酶是否内源性存在；由于细胞基因组的操纵而存在；或通过将酶共价结合到蛋白质上形成酶-蛋白质复合物并进入细胞而外源性添加到细胞中。

  公开号：

  US05208148A1

文献信息

• Synthesis of Regioisomerically Pure 5-Functionalized 2′,7′-Dichloro­fluoresceins
  作者：Kevin Burgess、Juan Castro、Andrey Malakhov

  DOI：10.1055/s-0028-1088010

  日期：2009.4

  Regioisomerically pure 2′,7′-dichloro-5-nitrofluorescein was isolated on a multigram scale, and used as an intermediate for the generation of three compounds that might be used for labeling biomolecules, namely the corresponding amino, azido, and (4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-ylamino) derivatives.

  在多克规模上分离出了 Regioisomerically pure 2′,7′-dichloro-5-nitrofluorescein，并以此为中间体生成了三种可用于标记生物大分子的化合物，即相应的氨基、叠氮和（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-氨基）衍生物。
• Polynucleotide hybridization assays employing catalyzed luminescence
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0185547B1

  公开（公告）日：1992-06-03
• US5208148A
  申请人：——

  公开号：US5208148A

  公开（公告）日：1993-05-04