2-methyl-1,3-diphenyl-1H-indole | 103854-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1,3-diphenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-1,3-diphenyl-indole；2-methyl-1,3-diphenylindole
• CAS: 103854-07-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: HKEMRMSDCIMUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  447.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-[1-Methyl-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-N,N-diphenyl-hydrazine 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到2-methyl-1,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Baccolini, Grazieno; Dalpozzo, Renato; Todesco, Paolo E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 971 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alternative Reaction Pathways in Domino Reactions of Hydrazinediidozirconium Complexes with Alkynes
  作者：Thorsten Gehrmann、Solveig A. Scholl、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103497

  日期：2012.3.26

  Reaction of 1.2 equivalents of several diarylhydrazines and various substituted alkynes (1 equiv) at ambient temperature (or at 80 °C) in the presence of 10 mol % [Zr(NXyl)2Npy}(NMe2)2] (2 a) gave the corresponding indole derivatives. On the other hand, the replacement of 1,1‐diarylhydrazines by 1‐methyl‐1‐phenyl hydrazine led to head‐to‐head cis‐1,3‐enynes in good yields.

  [Zr （NAr）2 N py }（NMe 2）2 ]（Ar = 3,5-二甲苯基：2 a，异丁烯基：2 b）与一或两个摩尔当量的1,1-二苯肼反应生成混合物酰胺/肼基（1-）络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）（NMe 2）]（3），双肼基络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）2 ]（4），并且在存在过量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下，六配位肼基二氮杂锆配合物[Zr （NXyl）2 N py}（NN（Me）中PH）吡啶（DMAP）2 ]（5）和[Zr的（NXyl）2 Ñ PY }（NNPh 2）吡啶（DMAP）2 ]（6）。一个的等效锆- hydrazinediide [Zr的（NTBS）的反应2 Ñ PY }（NNPh 2）（吡啶）]（1）在室温下具有二取代的炔烃16小时导致的7元diazazirconacycles形成7一–高产7
• Selective Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>-Arylindoles by the Reaction of Arynes with Azirines
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Shailja Jain、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01472

  日期：2016.9.16

  transition-metal-free and temperature-dependent highly selective reaction of arynes with 2H-azirines allowing the synthesis of either N-unsubstituted or N-arylindoles has been developed. At 60 °C, arynes generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates smoothly insert into 2H-azirines to form 2,3-diarylindoles with high selectivity. Interestingly, when the reaction was performed at −10 °C, the selectivity was switched

  已开发了无过渡金属且温度依赖性的芳烃与2个H-叠氮基的高度选择性反应，可合成N-未取代或N-芳基吲哚。在60°C下，由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃平稳地插入2 H-叠氮基，形成高选择性的2,3-二芳基吲哚。有趣的是，当反应在-10℃下进行时，选择性以高收率切换成1,2,3-三芳基吲哚的形成。
• Zirconium-Catalyzed Multistep Reaction of Hydrazines with Alkynes: A Non-Fischer-Type Pathway to Indoles
  作者：Thorsten Gehrmann、Julio Lloret Fillol、Solveig A. Scholl、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/anie.201101070

  日期：2011.6.14

  Dominos at zirconium: A cascade of N–N and C–H scissions and C–C and C–N coupling steps in the coordination sphere of zirconium directly converts alkynes and hydrazines into indoles. The reaction pathway differs fundamentally from that of the Fischer indole synthesis.

  锆中的多米诺骨牌：锆的配位领域中的N–N和C–H剪接级联以及C–C和C–N偶联步骤直接将炔烃和肼转化为吲哚。该反应途径与费歇尔吲哚合成的反应途径根本不同。
• Atom-Economical Transformation of Diaryliodonium Salts: Tandem C–H and N–H Arylation of Indoles
  作者：Sachin G. Modha、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ja5124754

  日期：2015.2.4

  Arylation using diaryliodonium salts generates one equivalent of an iodoarene as a side-product, a significant waste of atom economy. Here, we show that diaryliodoniums can undergo Cu-catalyzed tandem C-H/N-H arylation, producing novel indoles that incorporate both aryl groups from the reagent.

  使用二芳基碘鎓盐进行芳基化会产生一当量的碘芳烃作为副产物，这是原子经济的重大浪费。在这里，我们展示了二芳基碘可以进行 Cu 催化的串联 CH/NH 芳基化，产生新的吲哚，其中包含来自试剂的两个芳基。
• BACCOLINI, GRAZIENO;DALPOZZO, RENATO;TODESCO, PAOLO E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 971-973
  作者：BACCOLINI, GRAZIENO、DALPOZZO, RENATO、TODESCO, PAOLO E.

  DOI：——

  日期：——