4-(1-adamantyl)-N-((5-((R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-(cyclohexylmethyl)-3-oxopropyl)-2-propoxyphenyl)methyl)benzamide | 1401791-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)-N-((5-((R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-(cyclohexylmethyl)-3-oxopropyl)-2-propoxyphenyl)methyl)benzamide
• CAS: 1401791-65-8
• 化学式: C₄₈H₅₄N₂O₅
• 分子量: 738.967
• InChiKey: PIQCNJIRZOLFGB-INADKGQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.25
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)-N-((5-((R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-(cyclohexylmethyl)-3-oxopropyl)-2-propoxyphenyl)methyl)benzamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估一系列α-取代的苯丙酸PPARγ激动剂，以进一步研究立体化学与活性之间的关系

  摘要：

  我们先前证明，α-苄基苯丙酸型PPARγ-选择性激动剂6表现出相反的立体化学-活性关系，即与结构上相比，（R）-对映体比（S）-对映体是更有效的PPARγ激动剂。类似的α-乙基苯基丙酸型PPAR激动剂。在此，我们分别设计，合成和评估了旋光性α-环己基甲基苯基丙酸衍生物7和α-苯乙基苯基丙酸衍生物8。有趣的是，α-环己基甲基衍生物显示出立体化学-活性关系的逆转[即（R）比（S）]，就像α-苄基衍生物一样，而α-苯乙基衍生物表现出“正常”关系[（S）比（R）更有效。这些结果表明，相对于羧基而言，β位上存在支链碳原子是逆转立体化学-活性关系的关键决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.061
• 作为产物：
  描述：

  5-((R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-(cyclohexylmethyl)-3-oxopropyl)-2-propoxybenzoic acid 在 三乙基硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium dichromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-(1-adamantyl)-N-((5-((R)-3-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2-(cyclohexylmethyl)-3-oxopropyl)-2-propoxyphenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估一系列α-取代的苯丙酸PPARγ激动剂，以进一步研究立体化学与活性之间的关系

  摘要：

  我们先前证明，α-苄基苯丙酸型PPARγ-选择性激动剂6表现出相反的立体化学-活性关系，即与结构上相比，（R）-对映体比（S）-对映体是更有效的PPARγ激动剂。类似的α-乙基苯基丙酸型PPAR激动剂。在此，我们分别设计，合成和评估了旋光性α-环己基甲基苯基丙酸衍生物7和α-苯乙基苯基丙酸衍生物8。有趣的是，α-环己基甲基衍生物显示出立体化学-活性关系的逆转[即（R）比（S）]，就像α-苄基衍生物一样，而α-苯乙基衍生物表现出“正常”关系[（S）比（R）更有效。这些结果表明，相对于羧基而言，β位上存在支链碳原子是逆转立体化学-活性关系的关键决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.061