carbonic acid 2-(1,3-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl 2-propenyl ester | 195615-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: carbonic acid 2-(1,3-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl 2-propenyl ester
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)ethyl prop-2-enyl carbonate；2-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)ethyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 195615-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: PBFIASOSJDAKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 2-(1,3-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl 2-propenyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,5S,7R,12R)-7,12-dihydroxy-3-oxatricyclo[5.4.1.01,5]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物的分子内[2 + 2]光环加成反应中的临时束缚的使用：一种复杂的三环内酯的新方法。

  摘要：

  一系列与醇胺，1-（+）-缬氨酸和R -（-）-2-苯基甘氨醇束缚的烯醇通过碳酸盐或硅形成的分子内[2 + 2]光环加成反应链接已被检查。这些[2 + 2]光环加成反应可在所有情况下以完全的内位控制和高非对映选择性（手性系链高达8：1）高产率提供相应的环丁烷。通过去甲硅烷基化或水解来裂解临时系链提供了内二醇。通过还原/水解裂解乙醇胺键沉淀了酸催化的断裂/环扩展序列，以生成复杂的三环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.064
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氢苯酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 carbonic acid 2-(1,3-dioxo-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl 2-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物的分子内[2 + 2]光环加成反应中的临时束缚的使用：一种复杂的三环内酯的新方法。

  摘要：

  一系列与醇胺，1-（+）-缬氨酸和R -（-）-2-苯基甘氨醇束缚的烯醇通过碳酸盐或硅形成的分子内[2 + 2]光环加成反应链接已被检查。这些[2 + 2]光环加成反应可在所有情况下以完全的内位控制和高非对映选择性（手性系链高达8：1）高产率提供相应的环丁烷。通过去甲硅烷基化或水解来裂解临时系链提供了内二醇。通过还原/水解裂解乙醇胺键沉淀了酸催化的断裂/环扩展序列，以生成复杂的三环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.064

文献信息

• Diastereoselective intramolecular photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of tethered l-(+)-valinol derived tetrahydrophthalimides
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Sirin Gulten、Andrew Sharpe

  DOI：10.1039/a702386c

  日期：——

  Intramolecular photochemical [2 + 2] cycloaddition of allyl alcohol linked to amino acid derived 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides, either via a carbonate or silicon tether, gives the corresponding cyclobutanes in excellent yield with diastereoselectivities as high as 8:1.

  丙烯醇与氨基酸衍生的3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺通过碳酸酯或硅连接的分子内光化学[2 + 2]环加成，优异产率下生成相应的环丁烷，非对映选择性高达8:1。