trans-3-phenylbenzylcarbamoylpropenoic acid | 863647-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-phenylbenzylcarbamoylpropenoic acid
• 英文别名: trans-3-phenylbenzylcarbamoylacrylic acid；(E)-4-(N-benzylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 863647-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: AMAOHZJRPOBGMU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-phenylbenzylcarbamoylpropenoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fumaramide derived [3]rotaxanes as potential precursors for molecular boxes

  摘要：

  我们合成了三种新的富马酰胺衍生[3]轮烷，目的是通过大环连接形成一个分子盒。在其中一种情况下，以 40% 的收率完成了九组份模板化 [3] 轮烷的合成。旋转烷还原导致了出乎意料的简易脱滑过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc42045k
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-phenylbenzylcarbamoylpropenoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到trans-3-phenylbenzylcarbamoylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂-肽基迈克尔受体。一类新的有效和选择性的天冬酰胺基内肽酶（豆蔻素）抑制剂，来自多种进化性病原体。

  摘要：

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。

  DOI：

  10.1021/jm701311r

文献信息

• A Chemically-Driven Molecular Information Ratchet
  作者：Mónica Alvarez-Pérez、Stephen M. Goldup、David A. Leigh、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja7102394

  日期：2008.2.1

  A chemically driven molecular information ratchet is described. The equilibrium macrocycle distribution in a [2]rotaxane is driven away from its 50:50 population of thread binding sites to a 33:67 ratio by benzoylation under the influence of a chiral catalyst The reaction corresponds to a dynamic kinetic resolution of rotaxane co-conformers that interconvert through shuttling.
• Aza-peptidyl Michael Acceptors. A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Asparaginyl Endopeptidases (Legumains) from Evolutionarily Diverse Pathogens
  作者：Marion G. Götz、Karen Ellis James、Elizabeth Hansell、Jan Dvořák、Amritha Seshaadri、Daniel Sojka、Petr Kopáček、James H. McKerrow、Conor R. Caffrey、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm701311r

  日期：2008.5.1

  results suggest an evolutionary constraint on the topography of the prime side of the active site. SAR also revealed that esters in the P1' position are more potent than disubstituted amides and that monosubstituted amides and alkyl derivatives show little or no inhibition. The preferred P1' residues have aromatic substituents. Aza-asparaginyl Michael acceptors react with thiols, which provides insight

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。
• Synthesis of fumaramide derived [3]rotaxanes as potential precursors for molecular boxes
  作者：Nigel S. Simpkins、Damian F. Weske、Louise Male、Simon J. Coles、Mateusz B. Pitak

  DOI：10.1039/c3cc42045k

  日期：——

  Three new fumaramide-derived [3]rotaxanes have been synthesized, with the aim of macrocycle linking to form a molecular box. In one case, a nine-component templated [3]rotaxane synthesis was accomplished in 40% yield. Rotaxane reduction resulted in an unexpectedly facile de-slipping process.

  我们合成了三种新的富马酰胺衍生[3]轮烷，目的是通过大环连接形成一个分子盒。在其中一种情况下，以 40% 的收率完成了九组份模板化 [3] 轮烷的合成。旋转烷还原导致了出乎意料的简易脱滑过程。