(R)-tert-butyl 3-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-1-carboxylate | 1413176-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-1-carboxylate
• CAS: 1413176-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: BEVJNLXQCQVFAR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 3-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(R)-4-methyl-3,4-dihydro-1H-1,3-diazepin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors

  摘要：

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35484e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl allyl(but-3-en-2-yl(4-methoxybenzyl)carbamoyl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(R)-tert-butyl 3-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-2-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthetic route to diazepinone derivatives via ring closing metathesis and its application for human cytidine deaminase inhibitors

  摘要：

  通过一种基于环闭合互变的新的合成方法，从α-氨基酸和氨基醇中制备了多种二氮杂庚烯酮衍生物。这些二氮杂庚烯酮与核糖衍生物偶联，生成新型二氮杂庚烯酮核苷。其中，(4R)-1-核糖基-4-甲基-3,4-二氢-1H-1,3-二氮杂庚烯-2(7H)-酮（3）对人细胞胞苷脱氨酶表现出显著的抑制作用（Ki = 145.97 ± 4.87 nM）。

  DOI：

  10.1039/c2cc35484e