(2R,3S,5R)-6,6-bis(phenylsulfanyl)hexane-2,3,5-triol | 1134640-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-6,6-bis(phenylsulfanyl)hexane-2,3,5-triol
• CAS: 1134640-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S₂
• 分子量: 350.503
• InChiKey: YWOUQKOIDUHYCX-XOKHGSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-6,6-bis(phenylsulfanyl)hexane-2,3,5-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以40%的产率得到tri-O-acetyl-3,6-dideoxy-D-glucose diphenyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  高度透明的聚酰氧基-6-庚烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮Hypurticin的结构重新分配，绝对构型和构型†

  摘要：

  结构重新分配，绝对构型，并且高度灵活的天然产物hypurticin（pectinolide E）构象的行为，6小号- [3'小号，5' - [R，6' š -triacetoxy-1 ž庚烯] -5-小号-乙酰氧基通过分子建模方案确定了-5,6 -dihydro-2 H -pyran-2-one（1），该方案包括广泛的构象搜索，通过DFT B3LYP / DGDZVP计算进行的几何优化以及理论值之间的比较（DFT）和实验1 H- 1 H NMR耦合常数。Hyptolide（2），一种与细胞毒性有关的5,6-dihydro-2 H-吡喃-2-酮（可增加HeLa细胞周期的S期）被用作参考物质，以验证设计用于表征化合物1的3D特性的理论方案。相关合成衍生物，三ö -乙酰基-3,6-二脱氧d葡萄糖diphenyldithioacetal（14），通过从开始的6步骤反应顺序制备d -葡萄糖，并作为一

  DOI：

  10.1021/np800447k
• 作为产物：
  描述：

  paratose 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(2R,3S,5R)-6,6-bis(phenylsulfanyl)hexane-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  高度透明的聚酰氧基-6-庚烯基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮Hypurticin的结构重新分配，绝对构型和构型†

  摘要：

  结构重新分配，绝对构型，并且高度灵活的天然产物hypurticin（pectinolide E）构象的行为，6小号- [3'小号，5' - [R，6' š -triacetoxy-1 ž庚烯] -5-小号-乙酰氧基通过分子建模方案确定了-5,6 -dihydro-2 H -pyran-2-one（1），该方案包括广泛的构象搜索，通过DFT B3LYP / DGDZVP计算进行的几何优化以及理论值之间的比较（DFT）和实验1 H- 1 H NMR耦合常数。Hyptolide（2），一种与细胞毒性有关的5,6-dihydro-2 H-吡喃-2-酮（可增加HeLa细胞周期的S期）被用作参考物质，以验证设计用于表征化合物1的3D特性的理论方案。相关合成衍生物，三ö -乙酰基-3,6-二脱氧d葡萄糖diphenyldithioacetal（14），通过从开始的6步骤反应顺序制备d -葡萄糖，并作为一

  DOI：

  10.1021/np800447k