N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide | 2994-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
• 英文别名: p-Trifluormethyl-butylanilid；valeric acid-(4-trifluoromethyl-anilide)；Valeriansaeure-(4-trifluormethyl-anilid)；N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentanamide
• CAS: 2994-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: IOSYSUQITYVOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide 在 劳森试剂 、 4-dimethylaminopyridine borane 、 di-tert-butoxydiazene 、 苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-pentyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base–Boryl Radicals Enabled the Desulfurizative Reduction and Annulation of Thioamides

  摘要：

  A new protocol for radical transformations of thioamides promoted by Lewis base-boryl radicals is reported. The desulfurizative reduction to access organic amines was enabled utilizing 4-dimethylaminopyridine-BH3 as the boryl radical precursor and PhSH as the polarity reversal catalyst. Alternatively, the chain process for unsaturated thioamides was switched to an annulation reaction using N-heterocyclic carbene BH3 as the boryl radical precursor and sterically bulky Ph3CSH as the catalyst, allowing for the construction of N-heterocyclic and carbocyclic skeletons.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03201
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 正戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lactones via C–H Functionalization of Nonactivated C(sp³)–H Bonds

  摘要：

  An electron-deficient amide is utilized as a directing group to functionalize nonactivated C(sp(3))-H bonds through radical 1,5-hydrogen abstraction. The gamma-bromoamides formed are subsequently converted to gamma-lactones under mild conditions. The method described is not limited to tertiary and secondary positions but also allows functionalization of primary nonactivated sp(3)-hybridized positions in a one-pot sequence. In addition, the broad functional group tolerance renders this method suitable for the late-stage introduction of gamma-lactones into complex carbon frameworks.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03371

文献信息

• Ligand-accelerated enantioselective methylene C(sp ³ )–H bond activation
  作者：Gang Chen、Wei Gong、Zhe Zhuang、Michal S. Andrä、Yan-Qiao Chen、Xin Hong、Yun-Fang Yang、Tao Liu、K. N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.aaf4434

  日期：2016.9.2

  Effective differentiation of prochiral carbon–hydrogen (C–H) bonds on a single methylene carbon via asymmetric metal insertion remains a challenge. Here, we report the discovery of chiral acetyl-protected aminoethyl quinoline ligands that enable asymmetric palladium insertion into prochiral C–H bonds on a single methylene carbon center. We apply these palladium complexes to catalytic enantioselective

  通过不对称金属插入有效区分单个亚甲基碳上的前手性碳氢（C-H）键仍然是一个挑战。在这里，我们报告了手性乙酰基保护的氨乙基喹啉配体的发现，该配体能够将不对称钯插入到单个亚甲基碳中心上的前手性 C-H 键中。我们将这些钯配合物应用于脂肪酰胺中 β-亚甲基 C-H 键的催化对映选择性功能化。使用双齿配体来加速其他无反应性单齿底物的 C-H 活化对于战胜由底物导向的环钯化驱动的背景反应至关重要，从而避免对映选择性的侵蚀。
• SET or TET? Iron-catalyzed aminocarbonylation of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles via a substrate dependent mechanism
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64208-6

  日期：2023.4

  abundance, and potential for distinct and complementary reactivity patterns. Meanwhile, alkyl bromides as well as low nucleophilic amides and indoles are considered to be particularly challenge substrates for carbonylation reactions. Herein, we report an iron-catalyzed carbonylative coupling of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles to assemble amide structural units, affording various

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。
• 4-Isoxazolecarboxamide derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0440503A1

  公开（公告）日：1991-08-07

  Compounds of the formula (I): wherein R¹    is -OR⁴ (where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, phenyl, phenyl-lower-alkyl, or -(CH₂)nY where n is an integer from 1 to 4 and Y is morpholino, -SR⁵, -C(O)OR⁵, -C(O)N(R⁶)₂, -N(R⁶)₂, or -N⁺(R⁶)₃X⁻, in which R⁵ is lower alkyl, each R⁶ is independently selected from hydrogen or lower alkyl, and X is halogen)    or -SR⁷ (where R⁷ is lower alkyl, phenyl-lower-alkyl, or -(CH₂)nW where W is -N(R⁶)₂, or -N⁺(R⁶)₃X⁻, and n, R⁶ and X are as previously defined);    or R¹-CO- is replaced with -CN; R² is lower alkyl, phenyl or phenyl-lower-alkyl; R³ is halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkyl, lower haloalkoxy, or -C(O)OR⁵ where R⁵ is as previously defined; and Z is a bond, 2,5-thienyl or 2,5-furanyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in treating inflammation, autoimmune disease, allograft rejection or related disease states in mammals.

  式 (I) 的化合物： 其中 R¹ 是-OR⁴（其中 R⁴ 是氢、低级烷基、低级羟烷基、苯基、苯基-低级烷基或-(CH₂)nY（其中 n 是 1 至 4 的整数，Y 是吗啉基）、-SR⁵、 -C(O)OR⁵、-C(O)N(R⁶)₂、-N(R⁶)₂或-N⁺(R⁶)₃X-，其中 R⁵ 是低级烷基，每个 R⁶ 独立地选自氢或低级烷基，X 是卤素）。 或-SR⁷（其中 R⁷ 是低级烷基、苯基-低级烷基，或-(CH₂)nW，其中 W 是-N(R⁶)₂，或-N⁺(R⁶)₃X-，且 n、R⁶ 和 X 如前定义）； 或 R¹-CO- 被-CN 取代； R² 是低级烷基、苯基或苯基-低级烷基； R³ 是卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或-C(O)OR⁵，其中 R⁵ 如前定义；以及 Z 是键、2,5-噻吩基或 2,5-呋喃基；其药学上可接受的盐类可用于治疗哺乳动物的炎症、自身免疫性疾病、异体移植排斥反应或相关疾病状态。
• [EN] TREATMENT OF INVOLUNTARY MOVEMENTS WITH 5HT1A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1993013766A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) The invention relates to the use of 5HT1A receptor agonists of formula (I), wherein Het represents (a) or (b), B is a C1-4alkylene group, D is a bond or an ethenylene bridging group, X, Y, Z, A, R, R1 have the meanings given in the description, to treat unvoluntary movements in epilepsy, parkinsonism, Huntington's chorea, tardive dyskinesia, Freidreich's ataxia, presenile dementia and Gilles de la Tourette's syndrome.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'agonistes récepteurs 5HT1A de formule (I), où Het représente: (a) ou (b), B est un groupe C1-4 alkylène, D est une liaison ou un groupe de liaison éthylène, X, Y, Z, A, R, R1 ont des significations qui leur sont données dans la description, pour le traitement des mouvements involontaires dans les maladies suivantes: épilepsie, maladies de Parkinson, chorée de Huntington, diskinésies tardives, maladie de Freidreich, démence présénile et maladie de Gilles de la Tourette.