(4-Methyl-1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)methyl 2,6-dichlorobenzoate | 142426-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methyl-1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)methyl 2,6-dichlorobenzoate
• CAS: 142426-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO₅S
• 分子量: 400.239
• InChiKey: QBOBHZRGKZVCMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methyl-1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)methyl 2,6-dichlorobenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-Dichloro-benzoic acid 4-mercaptomethyl-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 4-thiomethylbenzisothiazolone-1,1-dioxide using HDPT

  摘要：

  4-Thiomethylbenzisothiazolone-1,1-dioxides were synthesized via the corresponding 4-methylbenzisothiazolone-1,1-dioxides by a regioselective benzylic bromination, followed by conversion of the bromide to the thiol moiety under mild and neutral reaction conditions using 1-(2-hydroxyethyl)-4,6-diphenylpyridine(HDPT). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01074-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(Chloromethyl)-4-methyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one 、 2,6-二氯苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-Methyl-1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)methyl 2,6-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的芳基羧酸，使人白细胞弹性蛋白酶的苯并异噻唑酮抑制剂具有“同等水平”。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00043a001

文献信息

• 2,6-Disubstituted Aryl Carboxylic Acids, Leaving Groups "Par Excellence" for Benzisothiazolone Inhibitors of Human Leukocyte Elastase
  作者：Chakrapani Subramanyam、Malcolm R. Bell、Philip Carabateas、John J. Court、John A. Jr. Dority、Edward Ferguson、Robert Gordon、Dennis J. Hlasta、Virendra Kumar

  DOI：10.1021/jm00043a001

  日期：1994.8
• A synthesis of 4-thiomethylbenzisothiazolone-1,1-dioxide using HDPT
  作者：Kap-Sun Yeung、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01074-0

  日期：1998.7

  4-Thiomethylbenzisothiazolone-1,1-dioxides were synthesized via the corresponding 4-methylbenzisothiazolone-1,1-dioxides by a regioselective benzylic bromination, followed by conversion of the bromide to the thiol moiety under mild and neutral reaction conditions using 1-(2-hydroxyethyl)-4,6-diphenylpyridine(HDPT). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.