(2S,4R)-2-[(E)-3-allyloxycarbonylamino-1-propenyl]-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine | 147505-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-2-[(E)-3-allyloxycarbonylamino-1-propenyl]-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E)-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)prop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 147505-50-8
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: LPLQPLJWNUDLCI-LLSOJIOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(E)-3-allyloxycarbonylamino-1-propenyl]-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4S)-4-acetylthio-N-allyloxycarbonyl-2-[(E)-3-allyloxycarbonylamino-1-propenyl]-N-allyloxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-2-[(E)-3-hydroxy-1-propenyl]pyrrolidine 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,4R)-2-[(E)-3-allyloxycarbonylamino-1-propenyl]-N-t-butoxycarbonyl-4-t-butyldimethylsilyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1个β-甲基-2-（5-取代的吡咯烷-3-基硫基）卡巴南。2.5-氨基丙基和5-氨基丙烯基吡咯烷衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.586