[2-Benzyloxy-cyclohex-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine | 337974-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Benzyloxy-cyclohex-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
• CAS: 337974-89-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: BHDGCYXFHJOZMO-GOUSVASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Benzyloxy-cyclohex-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,1'R)-2-acetoxy-3-[1'-benzyloxy-2'-oxocyclohexyl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氧基丙烯腈：在使用手性亚胺的不对称迈克尔反应中，用作与乙醛等效的亲电子试剂

  摘要：

  据报道，各种手性亚胺与2-乙氧基丙烯腈（一种与乙醛等效的亲电试剂）之间的不对称迈克尔加成反应。所得加合物以合理收率获得，de和ee≥95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01971-7
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧基环己烷-1-酮 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 生成 [2-Benzyloxy-cyclohex-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  高灵顿碱的酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  以十个步骤将迈克尔加合物6以5.7％的总收率转化为高纯素harringtonine（R）-17侧链的甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00086-7

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Ester Side Chain of Homoharringtonine
  作者：Laurent Keller、Françoise Dumas、Jean d’Angelo

  DOI：10.1002/ejoc.200300111

  日期：2003.7

  Details of the synthesis of the methyl ester of the side chain of homoharringtonine, a natural product with antileukemic properties, are reported below. The key tactical element involved a Michael addition between the known chiral imine 4 and 2-acetoxyacrylonitrile (5), furnishing the adduct (2R,1′R)-6 with a high degree of regio- and stereoselectivity. This adduct was then converted into the target

  下面报道了合成高三尖杉酯碱（一种具有抗白血病特性的天然产物）侧链的甲酯的详细信息。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 关键的战术元素涉及已知手性亚胺 4 和 2-乙酰氧基丙烯腈 (5) 之间的迈克尔加成，使加合物 (2R,1'R)-6 具有高度的区域和立体选择性。然后通过十个化学操作的线性序列将该加合物转化为目标化合物
• Microwave activation of an asymmetric Michael reaction: unexpected behaviour of chiral α-alkoxy imines
  作者：Cheikhou Camara、Laurent Keller、Françoise Dumas

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00573-1

  日期：2003.10

  While it has been previously established that chiral alpha-alkoxy imines undergo thermal rearrangement at temperatures above 50degreesC, the microwave activation of the Michael addition between chiral imine 3b and methyl acrylate at 100degreesC led cleanly to the corresponding Michael adduct 5b without the formation of any rearranged product and with the same regio- and stereoselectivity as the corresponding thermal condensation at 40degreesC (ee 95%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Desmaele, Didier; Cave, Christian; Dumas, Francoise, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 289 - 298
  作者：Desmaele, Didier、Cave, Christian、Dumas, Francoise、d'Angelo, Jean

  DOI：——

  日期：——
• DESMAELE, DIDIER;DANGELO, JEAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 345-348
  作者：DESMAELE, DIDIER、DANGELO, JEAN

  DOI：——

  日期：——