6-chloro-9-<1-(3-nitrophenyl)ethyl>-9H-purine | 127517-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-<1-(3-nitrophenyl)ethyl>-9H-purine
• 英文别名: 6-chloro-9-[1-(3-nitrophenyl)ethyl]purine
• CAS: 127517-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 303.708
• InChiKey: YHTUFFRWFXAZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-<1-(3-nitrophenyl)ethyl>-9H-purine 在 钯 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 24.25h， 生成 9-<1-(3-aminophenyl)ethyl>-6-(dimethylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-（1-苯乙基）嘌呤的苯二氮卓受体结合活性。

  摘要：

  合成了与苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的几种9-苄基嘌呤的α-甲基类似物，并测试了BZR结合活性。尽管引入间氨基和8-溴取代基使得与9-（3-氨基苄基）-8-溴-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（4）的BZR亲和力增加，但添加了α-甲基至4导致BZR亲和力下降。这种亲和力的损失显然是由于8-溴和9-（1-苯乙基）取代基之间的排斥性空间相互作用，这导致了对于与BZR相互作用并非最佳的构象。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上测试了几种化合物，但均未显示出明显的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a013
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 乙酸铵 、 乙基磺酸 、 3 A molecular sieve 、 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 6-chloro-9-<1-(3-nitrophenyl)ethyl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-（1-苯乙基）嘌呤的苯二氮卓受体结合活性。

  摘要：

  合成了与苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的几种9-苄基嘌呤的α-甲基类似物，并测试了BZR结合活性。尽管引入间氨基和8-溴取代基使得与9-（3-氨基苄基）-8-溴-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（4）的BZR亲和力增加，但添加了α-甲基至4导致BZR亲和力下降。这种亲和力的损失显然是由于8-溴和9-（1-苯乙基）取代基之间的排斥性空间相互作用，这导致了对于与BZR相互作用并非最佳的构象。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上测试了几种化合物，但均未显示出明显的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a013

文献信息

• KELLEY, JAMES L.;MCLEAN, ED W.;FERRIS, ROBERT M.;HOWARD, JAMES L., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1910-1914
  作者：KELLEY, JAMES L.、MCLEAN, ED W.、FERRIS, ROBERT M.、HOWARD, JAMES L.

  DOI：——

  日期：——