2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-5-yl acetate | 54335-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-5-yl acetate
• 英文别名: 2,3-Dihydrobenzo[g][1]benzofuran-5-yl acetate
• CAS: 54335-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NTOIEERLGWUIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Carbon monoxide;chromium;2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-5-ol 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEMMELHACK, M. F.;BOZELL, J. J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 29, 2931-2934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of naphthoquinone antibiotics by intramolecular alkyne cycloaddition to carbene-chromium complexes
  作者：M.F. Semmelhack、Joseph J. Bozell、Leonard Keller、Tadahisa Sato、E.J. Spiess、W. Wulff、A. Zask

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91420-6

  日期：1985.1

  The reaction of carbene-chromium complexes with alkynes provides a direct route to naphthoquinone derivatives and is the key step in a new approach to the isochromanone antibiotics exemplified by deoxyfrenolicin (1) and nanaomycin A (2). While the regioselectivity of intermolecular addition of the appropriate unsymmetrical disubstituted alkyne is unfavourable, two successful approaches have been developed

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。
• Naphthoquinones from alkynes and chromium-carbene complexes-control of regioselectivity through intramolecular reaction
  作者：M.F. Semmelhack、Joseph J. Bozell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87497-3

  日期：1982.1

  A series of carbene-chromium complexes bearing a phenyl substituent and an alkoxy-alkyne substituent have been prepared by acetoxy replacement. Intramolecular cycloaddition with carbon monoxide insertion occurs to provide naphthohydroquinones in good yield.

  通过乙酰氧基取代已经制备了一系列带有苯基取代基和烷氧基-炔基取代基的卡宾-铬配合物。发生具有一氧化碳插入的分子内环加成，以良好的产率提供萘氢醌。
• Formal Radical Cyclization onto Benzene Rings:  A General Method and Its Use in the Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Nocardione A
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo030364k

  日期：2004.5.1

  An indirect method is described for effecting radical cyclization onto a benzene ring. Cross-conjugated dienones 6, which are readily prepared from phenols, undergo radical cyclization (6 → 7 → 8), and the products (8) are easily aromatized. The method has been applied to the synthesis of ent-nocardione A (21).

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。
• Formal radical cyclization onto benzene rings—a general method proceeding via cross-conjugated dienones
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher、(in part) Mingzhao Zhu

  DOI：10.1039/b212223e

  日期：2003.2.7

  Cross-conjugated dienones of type 5 (X = I), which are readily available from phenols, undergo radical cyclization (5 → 6 → 7), and the products are easily aromatized (7 → 8), giving substances that are formally derived by radical cyclization onto a benzene ring (cf.eqn. (1)).

  5 型交叉共轭二烯酮（X = I）很容易从苯酚中获得，它们会发生自由基环化反应（5-6-7），产物很容易芳香化（7-8），从而得到通过自由基环化作用到苯环上而正式衍生的物质（参见式 (1)）。