(S)-2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-5-methoxy-5-oxopentanoic acid | 100132-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: N-allyloxycarbonyl-L-glutamic acid-5-methyl ester；N-Allyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-5-methylester；(S)-2-(((Allyloxy)carbonyl)amino)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；(2S)-5-methoxy-5-oxo-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 100132-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: AZMSKPBAOSDWSO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 氨 、 水 作用下， 生成 N2-allyloxycarbonyl-L-glutamine ; ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Glutamine synthesis

  摘要：

  公开号：

  US02798092A1
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 、 氯甲酸烯丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(S)-2-{[(allyloxy)carbonyl]amino}-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸限制的环状β，γ-二氨基酸：两种非对映异构体的合成和预期的动力学拆分

  摘要：

  受约束的环状β，γ-二氨基酸是从1-谷氨酸开始合成的。关键步骤是Blaise反应和还原反应，使这两种非对映异构体都可以进入。改变保护基可导致五元环内酰胺（可用作β-氨基酸）或六元环内酰胺（可用作γ-氨基酸）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701477

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF L-GLUTAMINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L-GLUTAMINE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2022013706A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to a process for the preparation of L-Glutamine of Formula (I). The present invention also relates to an improved process for the purification of L-Glutamine of Formula (I) having specific bulk density and Hausner ratio.

  本发明涉及一种制备化学式（I）的L-谷氨酰胺的方法。本发明还涉及一种改进的用于纯化具有特定堆积密度和豪斯纳比的化学式（I）的L-谷氨酰胺的方法。
• Process of producing l-glutamine
  申请人：INT MINERALS &

  公开号：US02762841A1

  公开（公告）日：1956-09-11
• DE1018068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Constrained Cyclic β,γ-Diamino Acids from Glutamic Acid: Synthesis of Both Diastereomers and Unexpected Kinetic Resolution
  作者：Yang Wan、Nicolas Auberger、Sophie Thétiot-Laurent、Francelin Bouillère、Anaïs Zulauf、Jiefang He、Stéphanie Courtiol-Legourd、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Sylvain Cote des Combes、Christophe Pacaud、Ingrid Devillers、Valérie Alezra

  DOI：10.1002/ejoc.201701477

  日期：2018.1.23

  Constrained cyclic β,γ‐diamino acids were synthesized starting from l‐glutamic acid. The key steps were a Blaise reaction and a reduction that gave access to both diastereomers. Changing the protecting group can lead to either the five‐membered‐ring lactam, which can be used as a β‐amino acid, or to the six‐membered‐ring lactam, as a γ‐amino acid.

  受约束的环状β，γ-二氨基酸是从1-谷氨酸开始合成的。关键步骤是Blaise反应和还原反应，使这两种非对映异构体都可以进入。改变保护基可导致五元环内酰胺（可用作β-氨基酸）或六元环内酰胺（可用作γ-氨基酸）。
• Glutamine synthesis
  申请人：INT MINERALS &

  公开号：US02798092A1

  公开（公告）日：1957-07-02