(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (S)-1-vinyl-non-3-ynyl ester | 72538-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (S)-1-vinyl-non-3-ynyl ester
• CAS: 72538-19-3
• 化学式: C₃₃H₄₈O₄
• 分子量: 508.742
• InChiKey: ROAXCYMUYHPXQC-MEEAWXQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (S)-1-vinyl-non-3-ynyl ester 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (Z)-(S)-1-vinyl-non-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dictyoprolene和neodictyoprolene，从褐藻两个新的有气味的化合物速效苔：结构和合成

  摘要：

  两个新的有气味的化合物，dictyoprolene和neodictyoprolene已经从褐藻分离速效苔和它们的结构确定由化学和光谱的装置。已经合成了光学活性和外消旋体。Dictyoprolene和neodictyoprolene已被证明是1-十一碳烯-3-醇的乙酸酯，各种C的生物合成假定的前体11个的烃和来自褐藻，所获得的相关化合物速效，水云，和Cutleria。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87531-1
• 作为产物：
  描述：

  undec-1-en-5-yn-3-ol 、 3β-acetoxy-5-etienic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Acetoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (S)-1-vinyl-non-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dictyoprolene和neodictyoprolene，从褐藻两个新的有气味的化合物速效苔：结构和合成

  摘要：

  两个新的有气味的化合物，dictyoprolene和neodictyoprolene已经从褐藻分离速效苔和它们的结构确定由化学和光谱的装置。已经合成了光学活性和外消旋体。Dictyoprolene和neodictyoprolene已被证明是1-十一碳烯-3-醇的乙酸酯，各种C的生物合成假定的前体11个的烃和来自褐藻，所获得的相关化合物速效，水云，和Cutleria。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87531-1

文献信息

• Isolation and structure of dictyoprolene, a possible precursor of various undecanes in brown algae from Dictyopteris prolifera
  作者：Kiyoyuki Yamada、Hiroaki Tan、Hiroshi Tatematsu

  DOI：10.1039/c39790000572

  日期：——

  the absolute stereochemistry) of (+)-dictyoprolene (1) a constituent of Dictyopteris prolifera, together with the synthesis of (1) in optically active form indicate that (1) is the acetate of one of three undec-1-en-3-ols postulated to be key biosynthetic intermediates leading to various novel C11 hydrocarbons in Dictyopteris.

  的分离和结构鉴定（包括绝对立体化学）（+） - dictyoprolene（1）的构成速效苔，与（合成一起1）以光学活性形式表示（1）为三之一的醋酸undec-1-en-3-ols被认为是导致双翅目中各种新型C 11碳氢化合物的关键生物合成中间体。