2-(methylthio)-3,4-dimethoxybenzaldehyde | 78335-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)-3,4-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2-(methylthio)benzaldehyde；3,4-Dimethoxy-2-methylsulfanylbenzaldehyde
• CAS: 78335-79-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: UTVIZHFCLQNJEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-3,4-dimethoxybenzaldehyde 、 3,5-双三氟甲基苯乙炔 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1-(3,4-dimethoxy-2-(methylthio)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed linear-selective alkyne hydroacylation

  摘要：

  通过使用富电子二膦配体 dcpe，可以高效、高线性选择性地将醛类（包括芳基类）与一系列炔烃进行羟基偶联。

  DOI：

  10.1039/c2cc32713a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到2-(methylthio)-3,4-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑催化的支链选择性炔烃加氢酰化：配体控制的区域选择性开关

  摘要：

  全部都在配体中：通过选择合适的二膦配体，可以将先前的线性选择性炔烃加氢酰化过程“切换”为高度支化的选择性（参见方案，l =线性，b =分支）。用于结构数据邻-我镨DPPE-铑催化剂建议限制膦芳基单元的旋转可以是负责观察到的选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201100956

文献信息

• Sulfur analogues of psychotomimetic agents. Monothio analogs of mescaline and isomescaline
  作者：Peyton Jacob、Alexander T. Shulgin

  DOI：10.1021/jm00143a017

  日期：1981.11

  Two monothio analogues of mescaline and three monothio analogues of 2,3,4-trimethoxyphenethylamine (isomescaline) have been synthesized and characterized. Only the two mescaline analogues (3-and 4-thiomescaline) were found to be psychotomimetics in man, being 6 and 12 times more potent than mescaline, respectively. All five compounds can serve as substrates for bovine plasma monoamine oxidase in vitro

  合成并表征了两种麦斯卡林的单硫代类似物和2,3,4-三甲氧基苯乙胺（异麦斯卡汀）的三种单硫代类似物。发现只有两种甲斯卡灵类似物（3-和4-硫代甲斯卡林）是拟精神病药，其功效分别是甲斯卡林的6倍和12倍。所有这五种化合物均可在体外用作牛血浆单胺氧化酶的底物，但酶促降解程度与拟精神药物效价之间没有明显的正相关关系。
• US4206210A
  申请人：——

  公开号：US4206210A

  公开（公告）日：1980-06-03
• Rhodium-Catalyzed Branched-Selective Alkyne Hydroacylation: A Ligand-Controlled Regioselectivity Switch
  作者：Carlos González-Rodríguez、Rebekah J. Pawley、Adrian B. Chaplin、Amber L. Thompson、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201100956

  日期：2011.5.23

  It's all in the ligand: By choice of the appropriate diphosphine ligand a previously linear‐selective alkyne hydroacylation process can be “switched” to be highly branched‐selective (see scheme, l=linear, b=branched). Structural data for the ortho‐iPr‐dppe–rhodium catalyst suggest restricted rotation of the phosphine aryl units may be responsible for the observed selectivity.

  全部都在配体中：通过选择合适的二膦配体，可以将先前的线性选择性炔烃加氢酰化过程“切换”为高度支化的选择性（参见方案，l =线性，b =分支）。用于结构数据邻-我镨DPPE-铑催化剂建议限制膦芳基单元的旋转可以是负责观察到的选择性。
• Rhodium-catalysed linear-selective alkyne hydroacylation
  作者：Sarah-Jane Poingdestre、Jonathan D. Goodacre、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c2cc32713a

  日期：——

  The use of the electron-rich diphosphine ligand, dcpe, allows the efficient and highly linear selective hydroacylative coupling of aldehydes, including aryl examples, with a range of alkynes.

  通过使用富电子二膦配体 dcpe，可以高效、高线性选择性地将醛类（包括芳基类）与一系列炔烃进行羟基偶联。