(R)-2-(1-cyclohexyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal | 1431769-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-2-(1-cyclohexyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
• CAS: 1431769-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: CGBUPLMVEFJWBA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-环己基马来酰亚胺 、 异丁醛 在 C₃₀H₄₅N₃O₄ 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-2-(1-cyclohexyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  新型伯胺-方酸双酰胺双官能团有机催化剂催化α，α-二取代醛向马来酰亚胺的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出新的双官能伯胺-方酸酰胺催化α，α-二取代醛与马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。这种有机催化不对称反应可轻松获得具有广泛底物范围的官能化琥珀酰亚胺。所需琥珀酰亚胺衍生物的两种对映异构体均以良好至优异的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.026

文献信息

• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。
• 1,2‐Diamine‐Derived (thio)Phosphoramide Organocatalysts in Asymmetric Michael Additions
  作者：Viktória Kozma、Ferenc Fülöp、György Szőllősi

  DOI：10.1002/adsc.202000335

  日期：2020.6.15

  Phosphoramides and thiophosphoramides were prepared from optically pure C2‐symmetric 1,2‐diamines and were used as chiral organocatalysts in the asymmetric Michael additions of aldehydes and ketones to N ‐substituted maleimides. The 1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine derived thiophosphoramide, which could be prepared in good yield in a one‐step procedure, was found to be more active and selective catalyst

  磷酰胺和硫代磷酰胺是由光学纯的C 2对称的1,2-二胺制备的，并用作醛和酮向N取代的马来酰亚胺的不对称迈克尔加成反应中的手性有机催化剂。相比之下，通过一步法可以高收率制备1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫代磷酰胺，发现与各种马来酰亚胺衍生物相比，醛的添加更具活性和选择性。具有相同主链的磺酰胺 还以高收率和对映选择性获得了导致酮与马来酰亚胺反应的产物。
• Asymmetric Michael addition of aldehydes to maleimides in primary amine-based aqueous ionic liquid-supported recyclable catalytic system
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.09.014

  日期：2017.9

  A primary amine-based aqueous ionic liquid-supported recyclable catalytic system for asymmetric Michael addition of aldehydes to maleimides has been developed. The best enantioselectivity (up to 84% ee) was attained at the [bmim]BF4/water 2 : 1 (v/v) ratio.