methyl (5Z,8Z,11Z,14E)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoate | 62319-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,11Z,14E)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• 英文别名: 5-cis,8-cis,11-cis,14-trans-eikosan-tetraensaeuremethylester；Methyl c-5, c-8, c-11, t-14-eicosatetraenoat；Methyl-5,8,11-cis-14-trans-eicosatetraenoat
• CAS: 62319-55-5
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: OFIDNKMQBYGNIW-GBNIJDIESA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Magnesium, bromo[6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-1,4-hexadiynyl]- 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 methyl (5Z,8Z,11Z,14E)-eicosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Egmond,G.J.N. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1977, vol. 96, p. 172 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid
  作者：Olivier Berdeaux、Jean-Michel Vatèle、Thierry Eynard、Mohammed Nour、Didier Poullain、Jean-Pierre Noël、Jean-Louis Sébédio

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02486-3

  日期：1995.10

  (3Z,6E)-1-Bromododeca-3,6-diene, a common intermediate in the synthesis of labelled 12t linoleic acid and 14t arachidonic acid, was obtained from (E)-3-nonyl-1-ol, in four steps, via conventional functional manipulations. Cross-coupling of this bromododecadiene with the Grignard reagent of 1-chloro-5-(tetrahydropyranyloxy)pentane gave a C17 dienic ether which was further transformed in three steps to 12t-[1-C-14]linoleic acid in 22% overall field from 3-nonyl-1-ol (eight steps). The synthesis of 14t arachidonic acid involves a Wittig reaction between (Z)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)hept-3-enal and the ylide of (3Z,6E)-dodeca-3,6-dienyl-triphenylphosphonium bromide. The resulting C19 tetraenic ether was transformed in three steps to 14t[1-C-14]arachidonic acid (isomeric and radiochemical purities > 99%). 9t Linoleic acid was obtained by a stepwise six-carbon elongation chain of both ends of (E)-6-(2-tetrahydropyranyloxy)-hex-3-enyltriphenylphosphonium salt in 20% overall yield.

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。