β-(2,4-dinitrophenyl)ethyl nitrate | 29627-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(2,4-dinitrophenyl)ethyl nitrate
• 英文别名: 2,4-dinitrophenethyl nitrate；2,4-Dinitrophenylethylnitrat；2,4-Dinitrophenylethanol；(2,4-Dinitrophenyl)ethyl nitrate；2-(2,4-dinitrophenyl)ethyl nitrate
• CAS: 29627-24-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₇
• 分子量: 257.159
• InChiKey: UESCKKOKXZEVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  411.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2,4-dinitrophenyl)ethyl nitrate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-乙烯基-2,4-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  由硝基酯合成烯烃

  摘要：

  从制备化学的角度来看，有机硝酸盐中 13-H-消除的反应，包括硝酸分子的分离和不饱和化合物的形成 [2-4]，仍未得到充分研究。只有少数论文描述了 2-亚硝基烯烃 [5-7]、富马酸 [8]、2-硝基烯烃（在反应过程中聚合）[9]、不饱和甾体硝基化合物 [! 0]，和硝基（二硝基）取代的 13-硝基苯乙烯 [11] 来自相应的硝基酯。我们更详细地研究了硝基酯向芳香族、杂环族和脂肪族系列烯烃的转化。研究得最彻底的是将 4-硝基苯硝酸酯 (1) 转化为 4-硝基苯乙烯 (II) [12]。已确定硝基酯 I 在醇溶液中与乙醇钠、氢氧化钠和三乙基苄基氢氧化铵剧烈反应生成烯烃 ​​II。与三乙胺的反应在加热下进行。工业级硝基苯乙烯1I的收率为96-98%，由于烯烃II在减压蒸馏过程中部分聚合，得到纯目标物的收率为77-82%。硝基酯 I 在甲醇中碱性水解形成烯烃 II 的动力学研究 [4] 表明，该

  DOI：

  10.1007/bf02508415
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯乙醇 在 硝酸 、 尿素 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到β-(2,4-dinitrophenyl)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  由硝基酯合成烯烃

  摘要：

  从制备化学的角度来看，有机硝酸盐中 13-H-消除的反应，包括硝酸分子的分离和不饱和化合物的形成 [2-4]，仍未得到充分研究。只有少数论文描述了 2-亚硝基烯烃 [5-7]、富马酸 [8]、2-硝基烯烃（在反应过程中聚合）[9]、不饱和甾体硝基化合物 [! 0]，和硝基（二硝基）取代的 13-硝基苯乙烯 [11] 来自相应的硝基酯。我们更详细地研究了硝基酯向芳香族、杂环族和脂肪族系列烯烃的转化。研究得最彻底的是将 4-硝基苯硝酸酯 (1) 转化为 4-硝基苯乙烯 (II) [12]。已确定硝基酯 I 在醇溶液中与乙醇钠、氢氧化钠和三乙基苄基氢氧化铵剧烈反应生成烯烃 ​​II。与三乙胺的反应在加热下进行。工业级硝基苯乙烯1I的收率为96-98%，由于烯烃II在减压蒸馏过程中部分聚合，得到纯目标物的收率为77-82%。硝基酯 I 在甲醇中碱性水解形成烯烃 II 的动力学研究 [4] 表明，该

  DOI：

  10.1007/bf02508415

文献信息

• The synthesis of (aminophenyl)alkanols by hydrogenation of (nitrophenyl)alkanol nitroesters
  作者：P. M. Kochergin、I. S. Mikhailova、E. V. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02465833

  日期：1998.11

  14] and its reduction by hydrazine hydrate [2] to 13-4-aminophenylethanol [2, 14, 15] (in [15], neither the reducer type nor the reaction conditions and yields of amino alcohol were indicated). We have thoroughly studied the hydrogenation of ni= troesters of some 2-nitro-, 3-nitro=, 4-nitro-, and 2,4=dinitrophenylalkanols containing nitroester groups in the or-, 13-, and ~-positions with respect to the

  氨基（二氨基）苯基链烷醇是某些技术材料（聚合物、离子交换树脂、染料）[2 -4] 和生物活性物质 [5] 合成的半成品。获得这些化合物的已知方法基于硝基（二硝基）苯基链烷醇 [4, 6 9]、硝基芳醛 [8]、硝基胺醇 [10]、硝基烯烃氧化物 [3, 11] 和氨基苯基羧酸的还原或催化氢化[12] 或其酯 [13]。在过去的几十年里，研究人员的注意力被吸引到使用容易获得的硝基（二硝基）苯基链烷醇硝基酯，它们经常在初始芳基链烷醇的亚硝化过程中形成。这些化合物在合成代表酸、醛、酮、烯烃、醇等类别的芳族硝基化合物中用作半产品。 然而，这些硝基酯的还原过程研究还不够充分。报道的一些研究包括 13-4-硝基苯乙基硝酸酯 [14] 的加氢和水合肼 [2] 将其还原为 13-4-氨基苯乙醇 [2, 14, 15]（在 [15] 中，还原剂类型和标明了反应条件和氨基醇的产率）。我们已经彻底研究了一些 2-硝基-、3-硝基
• BARBA N. A.; SHCHUKLA R. K.; POGREBNOJ I. L.; SYRBU L. D., V SB. XIMIYA KOORDINATS. SOEDINENIJ. SORBTSINNYE PROTSESSY. KISHINEV, SHT+
  作者：BARBA N. A.、 SHCHUKLA R. K.、 POGREBNOJ I. L.、 SYRBU L. D.

  DOI：——

  日期：——
• BARBA, N. A.;BOTNAR, M. S.;MANOLE, S. F.;POGREBNOJ, I. L., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 30,(1987) N 41, 40-44
  作者：BARBA, N. A.、BOTNAR, M. S.、MANOLE, S. F.、POGREBNOJ, I. L.

  DOI：——

  日期：——