7-methyl-N-tosyl-N’-methyltryptamine | 1609064-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methyl-N-tosyl-N’-methyltryptamine
• 英文别名: N-(2-(1,7-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1609064-42-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: NJNUNSSLKBYGFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-N-tosyl-N’-methyltryptamine 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到N-[2-(3-chloro-1,7-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基色胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-methyl-N-tosyl-N’-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂[4,5-b]吲哚对烃咔唑衍生物和相关杂环的Diels-Alder环加成

  摘要：

  通过 Brønsted 酸引发的 Diels-Alder 环加成/retro-aza-Michael 加成级联过程，从 azepino[4,5- b ] 吲哚和市售的双烯体中开发了一种在 C4a 位置具有全碳四元中心的烃咔唑的方法。该方法以 63-99% 的收率提供了一系列烃类。这种转化的实用性通过放大实验和对几种烃类衍生物和四环二氢吲哚支架的各种转化得到证明。此外，用 4-phenyl-3 H -1,2,4-triazole-3,5(4 H )-dione (PTAD) 和 82探索了 azepino[4,5- b ] 吲哚的杂 Diels-Alder 环加成反应。获得了 –99% 的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101401

文献信息

• Exploration of a KI-catalyzed oxidation system for direct construction of bispyrrolidino[2,3-<i>b</i>]indolines and the total synthesis of (+)-WIN 64821
  作者：Si-Kai Chen、Ju-Song Yang、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1039/c9cc08646c

  日期：——

  reaction features an electrophilic “I+” mechanism, which is importantly quite different from and milder than the typical radical-involving process, and can be readily amplified for the total synthesis of (+)-WIN 64821.

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。
• Highly Efficient Formal [2+2+2] Strategy for the Rapid Construction of Polycyclic Spiroindolines: A Concise Synthesis of 11‐Demethoxy‐16‐ <i>epi</i> ‐myrtoidine
  作者：Jun Zhu、Yu‐Jing Cheng、Xiao‐Kang Kuang、Lijia Wang、Zhong‐Bo Zheng、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201603991

  日期：2016.8

  the stereoselective elaboration of polycyclic indole alkaloids is described. Upon treatment with the catalyst InCl3 (5 mol %), tryptamine‐derived enamides reacted readily with methylene malonate, thus enabling rapid and gram‐scale access to versatile tetracyclic spiroindolines with excellent diastereoselectivity (21 examples, up to 95 % yield, up to d.r.>95:5). This strategy provides a concise approach

  描述了一种新的正式的[2 + 2 + 2]策略，用于多环吲哚生物碱的立体选择性修饰。用催化剂InCl 3（5 mol％）处理后，色胺衍生的酰胺容易与丙二酸亚甲基酯反应，因此能够以快速的克级数获得具有优异的非对映选择性的通用四环螺二吲哚啉（21个实例，产率高达95％，高达博士> 95：5）。这种策略为分离自马兜铃中的生物碱提供了一种简洁的方法，如11- demethoxy -16- epi - myrtoidine的短合成所证明的。
• <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide as a highly effective Ag(<scp>i</scp>)-catalyst attenuator for tryptamine-derived ynesulfonamide cycloisomerization
  作者：Yadong Pang、Guoduan Liang、Fukai Xie、Haibin Hu、Chuan Du、Xinhang Zhang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1039/c9ob00059c

  日期：——

  effective Ag(I)-catalyst attenuator in the annulation of a tryptamine-derived ynesulfonamide to azepino[4,5-b]indole derivatives. Substrate tolerances were examined thoroughly and a plausible mechanism was proposed. The interaction between the Ag(I) catalyst and NFSI was probed by density functional theory (DFT) calculations. This study provided a highly efficient method to synthesize azepino[4,5-b]indole

  N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）首次被认为是一种高效的Ag（I）催化剂衰减剂，可将色胺衍生的炔磺酰胺环化为azepino [4,5- b ]吲哚衍生物。彻底检查了基材的公差，并提出了合理的机制。通过密度泛函理论（DFT）计算探讨了Ag（I）催化剂与NFSI之间的相互作用。这项研究提供了一种高效的合成zepino [4,5- b ]吲哚衍生物的方法。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative radical alkoxycyclization of tryptamines to access 3-alkoxypyrroloindolines
  作者：Wei Wang、Jun-Rong Song、Zhi-Yao Li、Ting Zhong、Qin Chi、Hai Ren、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1039/d1ra02679h

  日期：——

  An oxazoline/copper-catalyzed cascade carboamination alkoxylation of substituted tryptamine under mild eco-friendly O₂ oxidation conditions was reported.

  一篇关于噁唑啉/铜催化的串联碳氨化烷氧化反应的文章报道了在温和环保的O₂氧化条件下对取代色胺进行的反应。
• One-step assembly of alkoxypyrroloindolines <i>via</i> iodine-catalyzed alkoxycyclization of indole derivatives
  作者：Yan Li、Juan Guo、Xunbo Lu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c9ob02287b

  日期：——

  Herein we report an iodine-catalyzed alkoxycyclization of tryptamine derivatives under mild reaction conditions.

  在这里，我们报告了一种碘催化的试验衍生物在温和反应条件下的烷氧环化反应。