(3,5-bisallyloxy-4-bromobenzyl)-[(S)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-(triisopropylsilanyloxymethyl)ethyl]carbamic acid allyl ester | 875488-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-bisallyloxy-4-bromobenzyl)-[(S)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-(triisopropylsilanyloxymethyl)ethyl]carbamic acid allyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, [[4-bromo-3,5-bis(2-propenyloxy)phenyl]methyl][(1S)-2-(triisopropyl-silanyloxy)-1-[(4-hydroxyphenyl)methyl]ethyl]-, 2-propenyl ester；prop-2-enyl N-[[4-bromo-3,5-bis(prop-2-enoxy)phenyl]methyl]-N-[(2S)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 875488-53-2
• 化学式: C₃₅H₅₀BrNO₆Si
• 分子量: 688.775
• InChiKey: HKINUVUIUXQJBO-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bisallyloxy-4-bromobenzyl)-[(S)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-(triisopropylsilanyloxymethyl)ethyl]carbamic acid allyl ester 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(3S)-[7-bromo-3,4-dihydro-3-(triisopropylsilyloxymethyl)-4'-oxo-6,8-bis(2-propenyloxy)]-spiro-[5H-2-benzazepine-5,1'-[2,5]cyclohexadiene]-2(1H)-carboxylic acid 2-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading

  摘要：

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。

  DOI：

  10.1039/b609143a
• 作为产物：
  描述：

  4[(S)-2-(3,5-bis-allyloxy-4-bromo-benzylamino)-3-(triisopropyl-silanyloxy)-propyl]-phenol 、 氯甲酸烯丙酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到(3,5-bisallyloxy-4-bromobenzyl)-[(S)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-(triisopropylsilanyloxymethyl)ethyl]carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading

  摘要：

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。

  DOI：

  10.1039/b609143a

文献信息

• Large scale synthesis of the Cdc42 inhibitor secramine A and its inhibition of cell spreading
  作者：Bo Xu、Henry Pelish、Tomas Kirchhausen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1039/b609143a

  日期：——

  We describe a large scale synthesis of secramine A. Consistent with its ability to inhibit activation of the small GTPase Cdc42, we find that secramine A inhibits cell spreading, a process previously shown to be Cdc42-dependent.

  我们描述了一种大规模合成secramine A的方法。与其抑制小GTP酶Cdc42激活的能力一致，我们发现secramine A抑制细胞扩展，这一过程已被证明依赖于Cdc42。