苯(甲)醛,5-[[6-(乙酰氧基)己基]氧代]-2-硝基- | 103786-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯(甲)醛,5-[[6-(乙酰氧基)己基]氧代]-2-硝基-
• 英文名称: 5-<(6-acetoxyhexyl)oxy>-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 5-(6-acetoxyhexyl)oxy-2-nitrobenzaldehyde；6-(3-formyl-4-nitrophenoxy)hexyl acetate
• CAS: 103786-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: VMQGUHMPJDVPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯(甲)醛,5-[[6-(乙酰氧基)己基]氧代]-2-硝基- 在 sodium hydroxide 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2(3H)-酮,1,5-二氢-7-[[6-(1H-咪唑-1-基)己基]氧代]-
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。3.1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉的吡啶基和咪唑基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA

  DOI：

  10.1021/jm00119a014
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己基乙酸酯 、 5-羟基-2-硝基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到苯(甲)醛,5-[[6-(乙酰氧基)己基]氧代]-2-硝基-
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。3.1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉的吡啶基和咪唑基类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  与环状AMP（cAMP）磷酸二酯酶（PDE）抑制剂lixazinone（RS-82856，1）共同的1,2,3,5-四氢-2-氧杂咪唑并[2,1-b]喹唑啉环系统的结构元件杂交具有其他PDE抑制剂强心剂的互补特征的anagrelide（3）促进了标题化合物7a-d，11、12和13a，b的设计和合成。这些化合物的必要特征是在拟议的活性位点模型框架内确定的，用于cGMP（IV型）抑制的cAMP PDE的高亲和力形式。对这些靶点的评估（无论是体外作为血小板或心脏IV型PDE的抑制剂，还是体内作为戊巴比妥麻醉的充血性心力衰竭狗模型中的变力剂），都表明这些结构与母体杂环系统相比具有微不足道的增强活性，并且在所有方面均明显低于1。这种差异归因于不存在1的N-环己基-N-甲基丁酰胺基-4-氧基侧链。有人提出酸性内酰胺型官能团是IV型PDE抑制剂变力剂（如4-6和7）所共有的。参照图8-10，模拟了cA

  DOI：

  10.1021/jm00119a014

文献信息

• Novel .omega.-(N-imidazolyl)alkyl ethers of
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04593029A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Novel compound of the formula ##STR1## wherein n is an integer of 1 to 8; R.sub.1 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbons; R.sub.2 is hydrogen; R.sub.3 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbons, phenyl, benzyl, hydroxy lower alkyl, carbamoyl alkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl; R.sub.4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbons, benzyl, or hydroxy lower alkyl; Y is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, halo or lower alkoxy; any of its optical isomers, the mixture thereof, or the pharmaceutically acceptable acid addition salt. These compounds are inhibitors of thromboxane synthetase and cyclic AMP phosphodiesterase and are therefore potential cardiovascular agents particularly useful as platelet aggregation inhibitors and anti-thrombotic agents. Accordingly, these compounds will preferably be useful in treating cardiovascular disorders with thrombotic complications. However, they also possess vasodilatory, antisecretory, antihypertensive, inotropic and antimetastatic activities.

  化合物的新型式为##STR1##其中n为1到8的整数；R.sub.1为氢或1-6碳的烷基；R.sub.2为氢；R.sub.3为氢、1-6碳的烷基、苯基、苄基、羟基较低烷基、氨基甲基、羧基烷基、烷氧羰基烷基；R.sub.4为氢、1-6碳的烷基、苄基或羟基较低烷基；Y为氢、1-4碳的烷基、卤素或较低烷氧基；其中包括光学异构体、其混合物或药学上可接受的酸加成盐。这些化合物是血栓素合酶和环磷酸腺苷磷酸二酯酶的抑制剂，因此是潜在的心血管药物，特别是作为血小板聚集抑制剂和抗血栓药物。因此，这些化合物将优先用于治疗具有血栓并发症的心血管疾病。但是，它们也具有扩血管、抗分泌、降压、正性肌力和抗转移活性。
• ——
  作者：VENUTI M. C.、 BRUNO J. J.

  DOI：——

  日期：——
• VENUTI, MICHAEL C.;STEPHENSON, ROBERT A.;ALVAREZ, ROBERT;BRUNO, JOHN J.;S+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2136-2145
  作者：VENUTI, MICHAEL C.、STEPHENSON, ROBERT A.、ALVAREZ, ROBERT、BRUNO, JOHN J.、S+

  DOI：——

  日期：——
• US4593029A
  申请人：——

  公开号：US4593029A

  公开（公告）日：1986-06-03