4-乙基-5-羟基-7-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 | 62036-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-乙基-5-羟基-7-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 4-乙基-5-羟基-7-甲基-香豆素
• 英文名称: 4-ethyl-5-hydroxy-7-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-ethyl-5-hydroxy-7-methyl-chromen-2-one；4-Aethyl-7-methyl-5-hydroxycumarin；4-Ethyl-5-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one；4-ethyl-5-hydroxy-7-methylchromen-2-one
• CAS: 62036-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD02080280
• 分子量: 204.225
• InChiKey: BGKWMMAJZNSSGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-5-羟基-7-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-ethyl-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydropyrano[2,3-f]chromen-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Modified Coumarins. 34. Synthesis and Transformations of Angular α-Pyronoflavanones

  摘要：

  介绍了角α-吡咯烷酮的合成。研究了它们与亲核物的反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1427-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 丙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 4-乙基-5-羟基-7-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Modified Coumarins. 34. Synthesis and Transformations of Angular α-Pyronoflavanones

  摘要：

  介绍了角α-吡咯烷酮的合成。研究了它们与亲核物的反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1427-0

文献信息

• Supramolecule-Controlled Enantioselectivity for Electrochemical Asymmetric Hydrogenation of Coumarins with a Chiral Macrocyclic Compound
  作者：Yan-Fang Xue、Jie Liu、Qingmei Ge、Nan Jiang、Wen-Feng Zhao、Mao Liu、Hang Cong、Jiang-Lin Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00653

  日期：2023.4.21

  The supramolecular strategy was subjected to the asymmetric hydrogenation of 4-methylumbelliferone by electrochemical reduction in the presence of a chiral macrocyclic multifarane[3,3], which offered a l-7-hydroxy-4-methylchroman-2-one product with a chemical yield of 65% and enantioselectivity up to >99% ee. The high stability of the developed chiral supramolecular electrode guaranteed the recyclability

  超分子策略是在手性大环 multifarane[3,3] 存在下通过电化学还原对 4-甲基伞形酮进行不对称氢化，得到 l -7- hydroxy -4-methylchroman-2-one 产物与化学反应产率为 65%，对映选择性高达 >99% ee。开发的手性超分子电极的高稳定性保证了电解中的可回收性和可重复性，因此，应用扩展到更多的香豆素衍生物，以提供令人满意的化学收率和对映选择性。
• Singh, Rajvir; Malik, Om Parkash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 529 - 531
  作者：Singh, Rajvir、Malik, Om Parkash

  DOI：——

  日期：——
• New antimalarials identified by a cell-based phenotypic approach: Structure–activity relationships of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline derivatives possessing a 2-((coumarin-5-yl)oxy)alkanoyl moiety
  作者：Nobuo Cho、Ko Kikuzato、Yushi Futamura、Takeshi Shimizu、Hiroki Hayase、Kikuko Kamisaka、Daisuke Takaya、Hitomi Yuki、Teruki Honma、Mamoru Niikura、Fumie Kobayashi、Nobumoto Watanabe、Hiroyuki Osada、Hiroo Koyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116830

  日期：2022.7