4-methyl-1-nitropentane | 14424-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-nitropentane
• CAS: 14424-33-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: RLQMAXHHQOTXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-nitropentane 在 苯酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-nitro-5-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  仅在硫处使用有机催化剂手性的硝化酸盐催化对映选择性质子化

  摘要：

  描述了在将 α-取代的 Meldrum 酸添加到末端未取代的硝基烯烃时形成的硝基的高度对映选择性质子化。这项工作代表了任何类型的亲核试剂对此类硝基烯烃的首次对映选择性催化加成。此外，为了成功实施该方法，开发了一种仅在亚磺酰基上具有手性的新型 N-亚磺酰基脲催化剂，从而能够引入多种非手性二胺基序。最后，Meldrum 的酸加成产物很容易以高产率转化为药学相关的 3,5-二取代吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/ja3026196
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-甲基戊烷 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-methyl-1-nitropentane
  参考文献：
  名称：

  Kessar,S.V. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 501 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• Functional-Group Tolerance in Frustrated Lewis Pairs: Hydrogenation of Nitroolefins and Acrylates
  作者：Lutz Greb、Constantin-Gabriel Daniliuc、Klaus Bergander、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.201210175

  日期：2013.5.27

  Weak Lewis acid for high nucleophilicity: Hydridoborate derived from B(2,6‐F2C6H3)3 shows significant hydride character. Solid‐state and solution structure analysis revealed a dihydrogen‐bonded aggregate. The new frustrated Lewis pair was applied in the hydrogenation of nitroolefins and acrylates (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The decreased Lewis acidity provides higher reactivity and

  弱路易斯酸，具有高亲核性：衍生自B（2,6-F 2 C 6 H 3）3的氢硼酸盐显示出显着的氢化物特征。固态和溶液结构分析表明，存在氢键结合的聚集体。新的受阻的路易斯对用于硝基烯烃和丙烯酸酯的氢化反应（参见方案； EWG =吸电子基团）。降低的路易斯酸度可提供更高的反应性和官能团耐受性。
• Brønsted Acid-Promoted Cyclodimerization of Indolyl Ketones: Construction of Indole Fused-Oxabicyclo[3.3.1]nonane and -Cyclooctatetraene Ring Systems
  作者：Lang Zhao、Zhi-Hua Yan、Shuai Tang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03895

  日期：2021.1.1

  A Brønsted acid-promoted cyclodimerization of C(3)-, C(2)-, or N(1)-substituted indole ketone derivatives is described. A wide range of structurally diverse bisindole fused-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and bisindole fused-cyclooctatetraene (COT) derivatives can be prepared in good to high yields with high efficiency.

  描述了布朗斯台德酸促进的C（3）-，C（2）-或N（1）-取代的吲哚酮衍生物的环二聚。可以高效率高效地制备各种结构多样的双吲哚稠合9-氧杂双环[3.3.1]壬烷和双吲哚稠合环辛酸酯（COT）衍生物。
• REDUCTION OF NITRO ALKENES BY A MODEL OF NAD(P)H
  作者：Kaoru Nakamura、Masayuki Fujii、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1985.523

  日期：1985.4.5

  Carbon–carbon double bonds in α,β-unsaturated nitro compounds are reduced smoothly into the corresponding nitro alkanes by a model of NAD(P)H in benzene in the presence of silica gel. Other functional groups are inert under the reaction conditions.

  在硅胶存在下，通过苯中的 NAD(P)H 模型，α,β-不饱和硝基化合物中的碳碳双键顺利还原为相应的硝基烷烃。其他官能团在反应条件下呈惰性。
• A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.61.4029

  日期：1988.11

  An effective system to reduce conjugated nitro olefins into the corresponding nitroalkanes is described. The system composed of Hantzsch ester (HEH) and silica gel in benzene exerts high yield and excellent chemoselectivity under almost neutral conditions. Facile applications of the system to the syntheses of natural products are also described.

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。