bis(2,6-dichlorobenzoyl) peroxide | 33925-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,6-dichlorobenzoyl) peroxide
• 英文别名: 2,6-dichlorobenzoyl peroxide；2,6,2',6'-Tetrachlordibenzoylperoxid；Peroxide, bis(2,6-dichlorobenzoyl)；(2,6-dichlorobenzoyl) 2,6-dichlorobenzenecarboperoxoate
• CAS: 33925-07-4
• 化学式: C₁₄H₆Cl₄O₄
• 分子量: 380.011
• InChiKey: WEIXKLVTHYSLMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,6-dichlorobenzoyl) peroxide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(azetidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  多官能O-2,6-二氯苯甲酰羟胺亲电胺化功能化二有机锌制备芳香胺和杂环胺

  摘要：

  我们报告了一种无催化剂的亲电胺化，可以合成芳香胺和杂环胺。在 MgCl 2存在下，在二恶烷中，在 60 °C 的温度下，将二芳基锌或二杂芳基锌化合物与容易获得的O -2,6-二氯苯甲酰羟胺反应（8-16 小时）。这种新的亲电胺化可以加速合成两种具有药学意义的化合物：沃替西汀是德拉马尼的关键中间体。这种方法为制药行业中胺基分子的简化合成提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03887
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 bis(2,6-dichlorobenzoyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  结构和溶剂对2，6-二取代的苯甲酰氧基自由基脱羧的影响。双（2,6-二取代-苯甲酰基）过氧化物的激光闪光光解研究

  摘要：

  在四氯化碳和乙腈中，2,6-二甲基苯甲酰氧基，2,4,6-三甲基苯甲酰氧基和2,6-二氯苯甲酰氧基的脱羧速率常数分别大于苯甲酰氧基，4-甲基苯甲酰氧基和2-氯苯甲酰氧基。但是，前一种溶剂中的值明显大于后者。邻位取代基的速率加速归因于由于取代基的空间效应而使羰基氧基团扭曲而引起的自由基的非平面几何形状。极性溶剂用于稳定自由基的扭曲的电荷转移结构并阻止其脱羧。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00756-x

文献信息

• Structural and solvent effects upon decarboxylation of 2,6-disubstituted benzoyloxyl radicals. A laser flash photolysis study of bis(2,6-disubstituted-benzoyl) peroxides
  作者：Jun Wang、Hiroki Itoh、Masahiro Tsuchiya、Katsumi Tokumaru、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00756-x

  日期：1995.10

  2,6-dichlorobenzoyloxyl radicals are larger than those of benzoyloxyl, 4-methylbenzoyloxyl and 2-chlorobenzoyloxyl radicals, respectively, in carbon tetrachloride and acetonitrile; however, the values in the former solvent are significantly larger than those in the latter. The rate acceleration with the ortho substituents is ascribed to a nonplanar geometry of the radicals brought about by twisting

  在四氯化碳和乙腈中，2,6-二甲基苯甲酰氧基，2,4,6-三甲基苯甲酰氧基和2,6-二氯苯甲酰氧基的脱羧速率常数分别大于苯甲酰氧基，4-甲基苯甲酰氧基和2-氯苯甲酰氧基。但是，前一种溶剂中的值明显大于后者。邻位取代基的速率加速归因于由于取代基的空间效应而使羰基氧基团扭曲而引起的自由基的非平面几何形状。极性溶剂用于稳定自由基的扭曲的电荷转移结构并阻止其脱羧。
• Preparation of Aromatic and Heterocyclic Amines by the Electrophilic Amination of Functionalized Diorganozincs with Polyfunctional <i>O</i>-2,6-Dichlorobenzoyl Hydroxylamines
  作者：Yifan Li、Zongchao Lv、Yunkun Wang、Zhaohua Wan、Paul Knochel、Yi-Hung Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03887

  日期：2024.1.19

  catalyst-free electrophilic amination, which enables the synthesis of aromatic and heterocyclic amines. By subjecting diarylzinc or diheteroarylzinc compounds to readily accessible O-2,6-dichlorobenzoyl hydroxylamines in the presence of MgCl2 in dioxane at a temperature of 60 °C (8–16 h). This new electrophilic amination allowed an expedited synthesis of two pharmaceutically significant compounds: vortioxetine

  我们报告了一种无催化剂的亲电胺化，可以合成芳香胺和杂环胺。在 MgCl 2存在下，在二恶烷中，在 60 °C 的温度下，将二芳基锌或二杂芳基锌化合物与容易获得的O -2,6-二氯苯甲酰羟胺反应（8-16 小时）。这种新的亲电胺化可以加速合成两种具有药学意义的化合物：沃替西汀是德拉马尼的关键中间体。这种方法为制药行业中胺基分子的简化合成提供了机会。