S-2-(allyloxycarbonylamino)-3-phenyl-1-propanol | 154659-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2-(allyloxycarbonylamino)-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: Alloc-(L)-phenylalaninol；prop-2-enyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154659-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: CMAAMHZYGHOHDA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-(allyloxycarbonylamino)-3-phenyl-1-propanol 在 苯甲酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到S-1-chloro-2-(allyloxycarbonylamino)-3-phenyl propane
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE

  摘要：

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。

  公开号：

  WO2016202894A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 以68%的产率得到S-2-(allyloxycarbonylamino)-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为SN反应中的路易斯碱催化剂-醇高效转化为氯化物，胺和醚

  摘要：

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。

  DOI：

  10.1002/anie.201604921

文献信息

• Pinacol Cross Coupling of 2-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] Aldehydes and Aliphatic Aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of syn,syn-3-[N-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols
  作者：Andrei W. Konradi、Scott J. Kemp、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/ja00083a017

  日期：1994.2

  Slow addition of 2-[N-(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes to mixtures of [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] and aliphatic aldehydes gave syn,syn-3-[N-(alkoxycarbonyl)amino] 1,2-diols in good yield and high enantiomeric purity (>99:1). The alkyl group of the N-alkoxycarbonyl was shown to influence the yield: Me >allyl>Bn>t-Bu. Only the syn,syn diastereomer was observed (>20:1), except with N-Cbz-alaninal

  将 2-[N-(烷氧基羰基) 氨基] 醛缓慢加入 [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ] 和脂肪族醛的混合物中，得到 syn,syn-3-[N-(烷氧基羰基)氨基] 1,2-二醇，收率高，对映体纯度高 (>99:1)。N-烷氧基羰基的烷基显示出影响产率：Me>烯丙基>Bn>t-Bu。除了 N-Cbz-丙氨醛 (10:1:1)、O-苄基-N-Cbz-丝氨酸 (7:1) 和 N-Cbz-脯氨酸 (5:1 到 12:1)。一种新的丝氨酸衍生物，N-Cbz-O-TBS-丝氨酸，与正十五醛交叉偶联得到木-DC 18-植物鞘氨醇的衍生物
• A double heteroatom Mitsunobu coupling with amino hydroxybenzoic acids on solid phase: a novel application of the Mitsunobu reaction to form dendron building blocks
  作者：Tzachi Shalit、Amnon Albeck、Gary Gellerman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.105

  日期：2010.11

  A new highly efficient double heteroatom Mitsunobu coupling with amino hydroxybenzoic acids on solid phase is described. The synthetic routes reported in this work are general and applicable for the preparation of diverse building blocks, controlling protection, arm length, chirality, and peripheral functional groups. These novel units can form unusual dendritic architectures, which could be incorporated

  描述了一种在固相上与氨基羟基苯甲酸偶合的新型高效双杂原子Mitsunobu。在这项工作中报道的合成途径是通用的，可用于制备各种结构单元，控制保护，臂长，手性和外围官能团。这些新颖的单元可以形成不寻常的树枝状结构，可以将其合并到特定的复杂结构中，从而扩大了树枝状聚合物的研究范围。
• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。