(Z)-9-{[2-(acetoxymethyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropylidene]methyl}-N2-isobutyrylguanine phosphite | 1204185-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-9-{[2-(acetoxymethyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropylidene]methyl}-N2-isobutyrylguanine phosphite
• CAS: 1204185-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₅O₇P
• 分子量: 439.365
• InChiKey: ZZETYAJWZMNQBH-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  165.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (Z)-9-{[2-(acetoxymethyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropylidene]methyl}-N2-isobutyrylguanine phosphite 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于细胞 GMP 激酶的磷酸环丙他韦的合成和对映选择性。

  摘要：

  合成了对映体环丙吡韦磷酸酯 (+)- 9和 (-)- 9作为 GMP 激酶的底物进行研究。使用由猪肝酯酶催化的水解，N 2 -异丁酰基-二-O-乙酰基环丙那韦( 11 )被转化为(+)-单乙酸酯12。脱酰后通过亚磷酸酯13磷酸化得到磷酸 (+)- 9。(+)-单乙酸酯12的酸催化四氢吡喃基化，在脱酰后得到四氢吡喃基衍生物14。通过亚磷酸酯15进行磷酸化，脱保护后得到对映体磷酸酯 (-) -9。外消旋二磷酸还合成了16。磷酸盐 (+)- 9是 GMP 激酶的相对较好的底物，其 K M值为 57 μM，与天然底物 GMP (61 μM) 和 dGMP (82 μM)的 K M值相似。相比之下，对映异构体 (-)- 9不是一个好的底物 (K M 1200 μM)，表明 GMP 激酶催化的单磷酸盐到二磷酸盐的反应具有显着的对映选择性。

  DOI：

  10.1080/15257770903172720
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 (Z)-(1-(hydroxymethyl)-2-((2-isobutyramido-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)methylene)cyclopropyl)methyl acetate 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到(Z)-9-{[2-(acetoxymethyl)-2-(hydroxymethyl)cyclopropylidene]methyl}-N2-isobutyrylguanine phosphite
  参考文献：
  名称：

  用于细胞 GMP 激酶的磷酸环丙他韦的合成和对映选择性。

  摘要：

  合成了对映体环丙吡韦磷酸酯 (+)- 9和 (-)- 9作为 GMP 激酶的底物进行研究。使用由猪肝酯酶催化的水解，N 2 -异丁酰基-二-O-乙酰基环丙那韦( 11 )被转化为(+)-单乙酸酯12。脱酰后通过亚磷酸酯13磷酸化得到磷酸 (+)- 9。(+)-单乙酸酯12的酸催化四氢吡喃基化，在脱酰后得到四氢吡喃基衍生物14。通过亚磷酸酯15进行磷酸化，脱保护后得到对映体磷酸酯 (-) -9。外消旋二磷酸还合成了16。磷酸盐 (+)- 9是 GMP 激酶的相对较好的底物，其 K M值为 57 μM，与天然底物 GMP (61 μM) 和 dGMP (82 μM)的 K M值相似。相比之下，对映异构体 (-)- 9不是一个好的底物 (K M 1200 μM)，表明 GMP 激酶催化的单磷酸盐到二磷酸盐的反应具有显着的对映选择性。

  DOI：

  10.1080/15257770903172720