methyl 3-hydroxy-2-diazopropionate | 81077-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-diazopropionate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3-hydroxypropanoate
• CAS: 81077-08-9
• 化学式: C₄H₆N₂O₃
• 分子量: 130.103
• InChiKey: NNNPZCMHQDHSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-diazopropionate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed insertion reactions of substituted α-diazoesters. A new synthesis of cis-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82093-1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 3-hydroxy-2-diazopropionate
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed insertion reactions of substituted α-diazoesters. A new synthesis of cis-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82093-1

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,3-epoxy-amides by aldol-like condensation of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with N,N-diethyl diazoacetamide
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García、María S. Pino-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76664-0

  日期：1994.5

  The 1:1 mixture of cis:trans epoxy-amides 5c was obtained quantitatively by condensation of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 with N,N-diethyl diazoacetamide. Similarly, the reaction of 1 with methyl diazopropionate was studied and gave as the main product the β-ketoester 4b (product of a 1,2-hydrogen shift) and, in a low yield, the glycidic ester 5b (intramolecular nitrogen displacement). The

  通过将2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛1与N，N-二乙基重氮乙酰胺缩合，定量获得顺式：反式环氧酰胺5c的1∶1混合物。类似地，研究了1与重氮丙酸甲酯的反应，并以β-酮酸酯4b（1,2-氢转移的产物）为主要产物，并以低收率得到了缩水甘油酯5b（分子内氮置换）。两个反应的所得环氧化物在C-3处的构型表明加成步骤是完全立体选择性的。在相似的条件下，化合物6的3-羟基-2-重氮丙酸甲酯没有反应性，但是加热得到7。