methyl 4-bromo-1-naphthyl sulphoxide | 29959-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-1-naphthyl sulphoxide
• 英文别名: 1-bromo-4-(methylsulfinyl)naphthalene；Methyl-(4-brom-1-naphthyl-)sulfoxid
• CAS: 29959-94-2
• 化学式: C₁₁H₉BrOS
• 分子量: 269.162
• InChiKey: NMDKGRXIGOPUKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-1-naphthyl sulphoxide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-bromo-5-iodo-4-(methylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  借助于亚磺酰基导向基团，钯催化芳烃的CH碘化。

  摘要：

  芳族化合物的CHH碘化反应是在钯催化下借助亚磺酰基导向基团完成的。该反应在多环芳基亚砜的周边或苯基亚砜的邻位选择性进行。碘化产物可以通过迭代催化交叉偶联进一步转化，但以CI和CS键为代价。计算研究表明，围-C-H palladation将着手通过非定向的通路，其特征在于，既不之前和在过渡状态下的亚磺酰基坐标到钯的硫也不氧原子。

  DOI：

  10.1002/asia.202000591
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-naphthyl sulfoxide 在 溴 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 4-bromo-1-naphthyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  Carpanelli,C. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 618 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed <i>peri</i> ‐Selective C−H Fluoroalkoxylation of Aryl Sulfoxides
  作者：Tomohiko Sato、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/cctc.202000485

  日期：2020.7.6

  Sulfinyl‐directed peri‐selective C−H fluoroalkoxylation of aryl sulfoxides with fluorinated alcohols has been developed. By means of a palladium catalyst and PhI(OAc)2 as an oxidant, a range of fluoroalkoxy groups can be installed onto the peri position of aryl sulfoxides. The remaining sulfinyl groups on the fluoroalkoxylation products further promote Pummerer‐based C−H functionalizations.

  亚磺酰定向围与氟化醇芳基亚砜-选择性C-H fluorOAlkoxylation已经研制成功。借助于钯催化剂和PhI（OAc）2作为氧化剂，可以将一系列的氟代烷氧基安装在芳基亚砜的周围。氟代烷氧基化产物上剩余的亚磺酰基进一步促进了基于Pummerer的CH的功能化。
• B₂ cat₂ -Mediated Reduction of Sulfoxides to Sulfides
  作者：Fumiya Takahashi、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/ejoc.202000222

  日期：2020.5.29

  An efficient and operationally simple method for the reduction of sulfoxides to sulfides using bis(catecholato)diboron as a reducing agent is described. This user‐friendly protocol is characterized by high functional group tolerance and easy purification process.

  描述了使用双（邻苯二酚）二硼作为还原剂将亚砜还原为硫化物的有效且操作简单的方法。该用户友好型方案的特点是高官能团耐受性和易于纯化的过程。
• Srinivasan, Chockalingam; Perumal, Subbu; Arumugam, Natesan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2065 - 2068
  作者：Srinivasan, Chockalingam、Perumal, Subbu、Arumugam, Natesan

  DOI：——

  日期：——
• Perumal, S.; Srinivasan, C.; Arumugam, N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 4, p. 367 - 369
  作者：Perumal, S.、Srinivasan, C.、Arumugam, N.

  DOI：——

  日期：——